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上饶师范学院 优秀本科毕业论文
异VC癸酸酯的合成、纯化及其表面活性性能研究
异异VVCC癸癸酸酸酯酯的的合合成成、、纯纯化化及及其其表表面面活活性性性性能能研研究究
化学系2002(1)班:郑伟华 王霞 指导教师: 郑大贵
1
摘要:用直接酯化法由异VC和癸酸合成了异VC癸酸酯,并用FT-IR和 H-NMR对目标化合物的
结构进行了表征。建立了简单易行和价廉的分离纯化方法。对目标化合物在常用有机溶剂中的溶解
度进行了测试,测定了目标化合物的熔点和旋光度,用电导法考察了其表面活性性能。
关键词:异VC;异VC癸酸酯;合成;表面活性
StudyontheSynthesisofD-isoascorbylCaprateandItsSurfaceActivty
SSttuuddyyoonntthheeSSyynntthheessiissooffDD--iissooaassccoorrbbyyllCCaapprraatteeaannddIIttssSSuurrffaacceeAAccttiivvttyy
Abstract:
AAbbssttrraacctt:: Using concentrated sulfuric acid as reaction media and catalyst, D-isoascorbyl Caprate (D-IAC)
was synthesized form D-isoascorbic acid and capric acid at room temperature. The D-IAC was
characterized by FT-IR and 1H-NMR. Based on the solubility test of the D-IAC in common organic
solvents, a simple and feasible purification procedure for it was established. The surface activity of the D-
IAC was investigated by measuring its critical micelle concentration (cmc) in water.
Keywords:
KKeeyywwoorrddss::D-Isoascorbic acid; D-isoascorbyl caprate; synthesis; surface activty
异VC(D-异抗坏血酸)与VC(L-抗坏血酸)互为同分异构体,均含有连烯二醇结构。尽管异
VC的生理活性不如VC,但由于其具有还原性强、反应速度缓慢、对热稳定、价格较VC低(只有VC
,
[1 2]
的二分之一)等特点,作为食品抗氧化剂和保鲜剂,其市场占有量越来越大 。但是,VC和异VC
都是水溶性的,不能用在油脂或含有油脂的食品中作为抗氧化剂,应用范围受到限制。
为了拓宽VC或异VC作为抗氧化剂的应用范围,化学工作者根据VC或异VC分子结构的特点对
它们进行化学修饰生成一系列的衍生物,包括生成高级脂肪酸酯、缩醛或醚类。其中,将VC衍生为
高级脂肪酸酯后应用于油脂和含油食品、化妆品以及药物中作为抗氧化剂、表面活性剂和乳化剂的
[3-10]
研究在国际上非常活跃 ,但对于异VC的相关研究少见报道。本文采用直接酯化法合成了异 VC
1
癸酸酯,用光谱手段(FT-IR, HNMR)对目标化合物进行了表征。在测试目标化合物在常用有机溶
剂溶解度试验的基础上,建立了简单易行、价廉的反应混合物分离纯化方法。碘量法测定的结果表
明,用所建立的方法分离纯化的目标化合物纯度在95%以上。本文还对目标化合物的部分性能进行
了测试,包括熔点、旋光度、乳化性能等。
合成反应:
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