麦氏酸缩取代-4-甲酰基吡唑衍生物的合成及结构性质.pdfVIP

化学通报 2009年 第 11期 麦氏酸缩取代．4．甲酰基吡唑衍生物的合成及结构性质 刘锦贵 王国辉 党 珊 ～ (河南师范大学化学与环境科学学院 新乡 453007) 摘 要 无水乙醇作溶剂，采取油浴加热和微波辐射加热 2种方法，取代．4．甲酰基吡唑和麦 氏酸通过 Knoevenagel缩合反应合成 了5种新型的吡唑环类化合物 ，以化合物 2a为例进行 了晶体结构的表征。 关键词 取代 甲酰基吡唑 麦 氏酸 微波辐射 晶体结构 SynthesisandStructureCharacteroftheCondensationProduc~ ofMeldrum’S AcidandSubstituted--4-formylpyrazoleDerivatives LiuJingui，WangGuohui，DangShah (CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，HenanNormalUniversity，Xinxiang453007) Abstract FivepyrazolederivativesweresynthesizedbyhteKnoevenagelcondensationreactionofMeldrum’Sacidwiht substituted-4一formylpyrazolewiht absoluteehtannlassolventunderheatinginoil-bathormicrowaveirradiation．Thecrystal structureofcompound2awascharacterized． Keywords Substituted一4一formylpyrazole，Meldrum’Sacid，Microwaveirradiation，Crystalstructure 含有吡唑啉结构单元的化合物 ，具有广泛的医药和农药活性，如降血压…、抗抑郁 、抗焦虑 ]、镇 痛 、抗病毒 ]、杀菌 ]、抗变形虫 及除草 等。麦氏酸是一类在有机合成和药物合成 中都有很重要 用途的化合物 ]。它与芳香醛的缩合已有不少研究n “]，生成的亚烃基丙二酸亚异丙酯也是一种重要 的有机合成 中间体 ，可参与多种反应，如与多种还原剂发生还原反应n ，与格 氏试剂发生 Michael加成 反应 等。 本文分别在常规加热和微波辐射 (MWI)条件下通过取代．4．甲酰基吡唑和麦氏酸的Knoevenagel缩 合反应合成 了5个吡唑环类衍生物 ，并对它们进行了表征和单晶结构解析。 合成路线如图式 1所示。 A A 。 cH + MW I o× △ Ar：a：Ph·；b：4·MeC6H4·；c：4一CIC6H4-；d：4-MeOC6H4-；e：4-NO2C6H4- 图式 1 麦 氏酸缩取代．4．甲酰基吡唑衍生物的合成路线 Scheme1 TherouteofMeldrum’Sacidcondensation substituted-4-formylpyrazolederivatives 1 实验部分 1．1 仪器和试剂 盯一NMRAvance400型核磁共振谱仪 (瑞士 Bruker公司)，TMS为内标；XRC．1型显微熔点测定仪 (四 河南省教育厅 自然科学基金项 目(2006530008)资助 2009．03．18收稿 ，2009．05．08接受 http：／／www．hxtb．org 化学通报 2009年 第