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第 7 卷第 6 期 过 程 工 程 学 报 Vol.7 No.6
2007 年 12 月 The Chinese Journal of Process Engineering Dec. 2007
高选择性脂肪酶的筛选及其拆分布洛芬
1 1,2 1 1 1
郭华颖 , 唐良华 , 苏 敏 , 薛建平 , 许旭萍
(1. 福建师范大学生命科学学院,福建 福州 350108 ;2. 浙江大学化学工程与生物工程系,浙江 杭州 310027)
摘 要:为了实现脂肪酶在有机相中对外消旋布洛芬的高效拆分,筛选得到了一株具有高立体选择性的脂肪酶产生菌
—扩展青霉 TS414(Penicillium expansum TS414). 实验探讨了水分、温度、有机溶剂、酶浓度、醇结构和醇浓度对酶促
拆分反应的影响,确立了酯化反应的最佳反应体系:布洛芬 6.46 mmol/L,脂肪酶 53.3 mg/mL,正丙醇40 mmol/L ,
异辛烷 15 mL,水0.5%(ϕ) ,60 ℃条件下反应50 h. 在此条件下,拆分反应的转化率和对映体选择率分别为42%和429.63.
结果表明,Penicillium expansum TS414 脂肪酶是一种较为理想的用于外消旋布洛芬拆分的工具酶,在布洛芬手性拆分
方面具有广阔的应用前景.
关键词:脂肪酶;布洛芬;拆分
中图分类号:Q93 文献标识码:A 文章编号:1009−606X(2007)06−1169−06
1 前 言 催化拆分消旋布洛芬时,表现出的立体选择性、转化率
布洛芬[Ibuprofen, 2-(4-异丁基苯基)-丙酸]俗称芬 (Conversion rate)、底物对映体过剩值(ees)、产物对映体
必得,是一种重要的 2-芳香丙酸类非甾体抗炎药物,具 过剩值(eeP) 、对映体选择率(Enantiomeric ratio, E100)
有解热镇痛的作用,可用于治疗风湿性关节炎等症. 在 等并不太理想. 本工作首次筛选并确定高选择性的
其分子结构中,α位为手性碳原子,因此存在一对光学 Penicillium expansum TS414 脂肪酶为适用的催化剂,研
[1] 究其在有机相中催化消旋布洛芬的拆分,并进一步优化
异构体 ⎯R-布洛芬和 S-布洛芬. 布洛芬的抗炎作用主
要是由 S-布洛芬抑制前列腺素的合成而产生的. R-布洛 底物等反应条件对拆分效率和对映体选择性的影响,从
芬与辅酶 A 形成的酯会干扰正常的脂代谢和膜功能,具 而达到高效拆分外消旋布洛芬的目的.
有一定的毒副作用[2]. 所以在临床上使用光学纯的 S-布 2 实 验
洛芬,可以降低使用剂量并减少副作用. 但迄今为止,
临床上广泛应用的仍是外消旋布洛芬. 因此,对外消旋 2.1 菌种和试剂
布洛芬进行高选择性拆分并生产光学纯 S-布洛芬已成 2.1.1 菌种
为国内外研究的一个热点. Bacillus coagulans ZJU318, Penicillium expansum
目前用于拆分布洛芬的方法主要有化学法拆分和 TS414, Aspergillus sp., Acinetobacter calcoaceticus ,
微生物酶法拆分. 化学法拆分需要昂贵的手性试剂,成 Candida sp.等均为本实验室保藏菌种.
本较高,而且容易造成严重的环
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