树状催化剂在不对称氢转移反应中的回收循环使用研究.pdfVIP

维普资讯 2005年第25卷 有 机 化 学 V01．25．2oo5 NO．5，598~ 600 第5期，598~600 ChineseJournalofOrganicChemistry · 研究简报 · 树状催化剂在不对称氢转移反应中的回收循环使用研究 刘培念。 陈应春 邓金根 涂永强‰。 兰州大学化学化工学院 功能有机分子化学国家重点实验室 兰卅II730000) (中国科学院成都有机化学研究所不对称合成与手性技术四川省重点实验室 成都 610041) 摘要 以(1，2R)一降麻黄碱为核心的第三代手性树状催化剂在对苯乙酮的不对称氢转移反应中可以方便的回收并循环 使用．该树状催化剂可以一共使用 3次而保持对映选择性基本不变． 关键词 降麻黄碱；树状催化剂；不对称氢转移反应；循环使用 StudyoftheRecyclingUseoftheDendriticCatalystin AsymmetricTransferHydrOgenatiOn LIU，Pei—Nian。 CHEN，Ying—Chun DENG，Jin—Gen TU，Yong．Qiang’。 StateKeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistryandDepartmentofChemistry，LanzhouUniversity，Lanzhou730000) (KeyLaboratoryofAsymmetricSynthesisand ChirotechnologyofSichuanProvince，ChengduInstituteofOrganic Chemistry，ChineseAcademyofSciences，Chengdu610041) Abstract Thechiralthirdgenerationdendriticcatalystbasedon(IS，2R)一norephedrinecouldbereadilyre— coveredandreusedinasymmetrictrnasferhydrogenationforacetophenone，andcouldbeusedthreeruns withhtealmostmaintainedennatioselectivities． Keywords norephedrine；dendriticcatalyst；asymmetricrtna sferhyrdogenation；recyclinguse 树状催化剂是近年来出现的一种新型大分子催化 到 目前为止，树状催化剂在不对称氢转移反应中的应用 剂…，它们具有精确的分子结构，可以很好的控制催化 还较为少见4【】．在应用于不对称氢转移反应的各种催化 中心在载体上的分布．树状催化剂在适当的溶剂中，一 剂中，Ⅳ-苄基降麻黄碱配体与[RuCI2—cymene)]2生成的 般都具有良好的溶解性，并且在结构适当的情况下，在 催化剂具有非常显著的配体加速效应，反应活性高，反 反应结束后可以通过简单的半透膜过滤或加入不 良溶 应速度快，并且具有很好的对映选择性5【】．在前文中， 剂使其从溶液中沉淀的方法回收．所以，这类催化剂既 我们报道了以(is，2R)．降麻黄碱为核心而衍生的树状催 能保持均相催化剂反应活性高、选择性好的优点，同时