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一 种 Zn2+离子荧光探针的合成及其荧光性质
王春颖 ，王秋生 ，欧阳杰 ，郑文耀
(1．天津理工大学 化学化工学院，天津 300384；2．中国乐凯胶片集团公司 研究院，保定 071054)
摘 要：以2，3一二氨基甲苯为原料经过氨基保护、澳代、水解等反应制备 2，3一二氨基苯甲醇，后者与芳
香醛缩合成苯并咪唑，再经MnO2氧化、缩合生成 2一(4-(4一(羟甲基)一1H一苯并 [d]咪唑一2一基)一1H一苯并
[d]咪唑一2一基)苯酚。经H—NMR对中间体和 目标产物进行结构表征，并研究了产物的紫外、荧光性质，结果
表明目标化合物能选择与Znz进行配位，产生较强的荧光，荧光量子收率为0．64，斯托克斯位移为 142nm。
关键词 ：锌离子；荧光探针；苯并咪唑
中图分类号 ：TQ2 文献标识码：A 文章编号：1009—5624一(2012)02—0010—05
光的激发和发射光谱重叠少，并且荧光量子收率
1 引言
高，可作为高分辨型金属离子荧光传感器信息材
Zn+是人体 内第 2种最为丰富的重要金属离 料，具有广阔应用前景[4]。本文通过在 2一(2t_羟
子，在蛋白质中它可以作为辅因子起到催化作用； 基苯基)苯并咪唑的4位引入4一羟甲基苯并咪唑结
人身体内Zn2+代谢不正常，会造成神经系统疾病， 构单元，形成N＼O多齿配体结构，合成了目标化
例如：老年痴呆症、脑缺血、癫痫症[1]。因此检测 合物2一(4一(4一(羟甲基)一1H一苯并 [d]咪唑一2一
基)一1H一苯并 [d]咪唑一2一基)苯酚，并对其与锌
Zn。+浓度对疾病的诊断和治疗有非常重要的意义，
离子的配位作用和荧光性质进行了研究。
有很多专家致力于Zn2+荧光探针研究[2。]。具有激
发态分子 内质子转移特点的荧光化合物 2一(2，_羟 2 实验部分
基苯基)苯并咪唑可以通过激发态分子 内质子转
移发射长波长、大斯托克斯位移特征性荧光，荧 2．1 仪器与试剂
AR2140型电子天平 (美 国OHAUS公司)；
收稿 日期：2012一O1一O6 X_一4数字显示显微熔点测定仪 (北京泰克仪器有
基金项 目：国家自然科学基金 ；天津市 自然科学基金 (
09JCYBJC05800)． 限公 司)；AVANCEI11400MHz核磁 共振 仪
作者简介：王春颖 (1987一)，女，天津人，硕士研究生，主要从事苯并 (BrukerBio-Spin公司)；UV一3310型紫外可见分
咪唑类荧光化合物研究；
欧阳杰 (1953一)，男，教授，硕士生导师，主要从事荧光分 光光度计 (日本 日立公司)；卜 45O0型荧光分光
子探针的合成与研究工作，Email：ouyang2162一CN@si一 光度计 (日本 日立公司)。所用试剂均为市售分
析纯。
信息记录材料 2012年 第 {3卷 第2期 研 究 尝 3f-~
2．2 合成路线 (20．09reoto1)，AIBNO．17g(Immo1)，30mL四氯化碳，
化合物的合成路线图如图1。 N N N N N2保护下，回流反应5h。冷却静置，过滤，浓缩滤液。
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