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第二章 饱和烃 2.1 烷烃 烷烃:指由碳和氢两种元素组成 的饱和、开链有机化合物。(一)烷烃的通式和构造异构(二)烷烃的命名(三)烷烃的结构(四)烷烃的物理性质(五)烷烃的化学性质(六)烷烃的主要来源和制法一烷烃的通式和构造异构烷烃的通式为:C H ,n为碳原子个数。 n 2n+2例如: H H H H H H H H H H H C C C C H H C C C H H C C H H C H H H H H H H H H H H甲烷 乙烷丙烷 丁烷:? 同系列和同系物 同系列:通式相同,组成上相差“CH ”及 其整倍数 2 的一系列化合物。 同系物:同系列中的各个化合物互为同系物。 系差:“CH ”称为系差。2同分异构体,同分异构现象,构造异构体 CH 3 CH CH CH CH 3 2 2 3 CH CH CH 3 3 正丁烷 异丁烷 沸点: -0.5 ℃ -11.73℃烷烃构造异构体的数目 碳原子数 异构体数 碳原子数 异构体数 1~3 1 8 18 4 2 9 35 5 3 10 75 6 5 15 4,347 7 9 20 366,319二烷烃的命名 (1)烷基的概念 (甲)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢 原子 H H CH CH 3 3 H C C C C CH 3 H H H CH 3 。 。 。 。 2 3 1 4(乙)烷基 1 常见烷基 CH CH CH CH CH CH 3 CH CHCH 3 2 3 2 2 3 3 甲基 乙基 丙基异丙基 CH CH CH CH CH CHCH CH C 3 2 2 2 CH CHCH CH 3 3 3 2 3 3 2 2 丁基 仲丁基 异丁基叔丁基 CH CCH 新戊基 3 3 22 常见亚烷基 CH CHCH 2 CH CH 3 2 2 亚甲基 亚乙基 1,2-亚乙基 CH CH CH CCH 2 2 4 2 3 2 亚异丙基 1,6-亚己基或六亚甲基(2)烷烃的命名 (A)普通命名法习惯命名法碳原子数用“天干”字??甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 CH CH CH CH CH 3 2 2 2 3 CH CH CH CH 3 2 3 CH 正戊烷 3 异戊烷 CH 3 C CH CH 3 3 CH 3 新戊烷(B)系统命名法 1 选取包含支链最多的最长碳链为主链 CH CH CH CH CH CH CH 3 2 2 3 CH CH CH CH 3 3 3 CH 2 CH 3 2 按“最低系列”原则编号 1 2 3 6 4 5 7 CH CH CH CH CH CH CH 3 2 2 3 CH CH CH CH 3 3 3 CH 3 1 2 3 5 4 6 CH CH CH CH CH CH 3 2 3 CH CH CH 3 3 33 命名 a.依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b. “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c.相同取代基合并表示。 CH CH CH 2 2 3 1 2 345 6 78 9 CH CH CH CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 2 2 3 CH CH 3 CH 5-丙基-4-异丙基壬烷 3 9 8 76 5 4 CH CH CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 2 3 321 CH CHCH CH 3 2 3 CH 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 34 支链的命名 CH 3 CH C CH CH 3 2 3 10 98 7654 32 1 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 2 2 2 3 CH 3 2-甲基-5-1,1-二甲基丙基癸烷三烷烃的结构 3 (1)碳原子轨道的sp 杂化 3 跃迁 sp 杂化 2p 2p 3 2s 2s sp 3 每个sp 杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分 键角为 109.5° 3 sp 杂化轨道形状 3 碳原子的sp 杂化轨道?σ键的形成及其特性原子 轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱 形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称 为σ键。例如:甲烷分子中有四个C-Hσ键。相类似,乙烷分子中有六个C-Hσ键和一个 C -Cσ键。 甲烷 乙烷σ键的特性: 成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大,可极化性较小 。 球棍模型 Kekulé模型 比例模型 Stuart模型 正丁烷 甲烷(3)乙烷的构象 由于围绕σ键旋转而产生的分 子中原子或基团在空间的不同排列方式。 乙烷的两种极限构象 H H H H H H H 透视式 H H H H H 重叠式顺叠式构象 交叉式反叠式构象 H H