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从“有机化合物的合成”看三种选修教材及其配套资源摘 要 选取《有机化学基础》中的重要内容——“有机化合物的合成”为例，对其在三种教材中的所在位置、前序知识、侧重点、图片呈现方式、习题设置及其配套资源进行比较、分析，旨为化学教师选取教学资源、优化教材提供参考依据。关键词 新教材；选修模块；有机化学基础；合成有机合成是《有机化学基础》中的重要内容，它与人们的生产生活实践紧密相联。人类的衣食住行都离不开它的应用，对这一知识的学习具有深远的实际意义。有机合成是高考中对有机化学考查的重点题型，近年来高考有机合成题主要考查学生对基础有机化合物分子结构、性质及相互转化的认识和理解，即综合运用存储知识解决问题的能力。如何提高学生的全面综合分析能力，把学到的有机化学基本理论在实际中得到应用，有机合成的学习至关重要，因此“有机化合物的合成”这一知识片断值得我们重视。笔者对“人教版”、“苏教版”、“鲁科版”三种教材中“有机化合物的合成”这一知识片断的所在位置、前序知识、侧重点、图片呈现方式、习题设置和配套资源进行了比较、分析，希望为高中一线化学教师在教学时选取最佳教学资源，把握教学尺度，进行教材优化打开方便之门，提高有机化学基础教学质量。1 有机化合物的合成知识板块比较分析1.1 内容所在位置、前序知识储备“有机化合物的合成”这一知识片断在三个版本中的位置设置不完全一致。人教版将其安排在“第三章 烃的含氧衍生物”的“第四节 有机合成”。苏教版则在“专题4 烃的衍生物”的“卤代烃”和“醛 羧酸”单元安排了相关内容。在鲁科版中，这一内容设置在“第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物”的“第1节 有机化合物的合成”。内容位置的不同使得学生前序知识的储备也有所差异。人教版、鲁科版的“有机合成”集中安排在一节。此前学生已学习了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类有机化合物的结构、性质、反应类型等。这样教师进行此板块教学时，实质是带领学生将前面零散的知识点进行系统、完整地归纳总结，培养学生“有机化学”的思维方式，并最终促进学生对有机知识的综合运用。人教版、鲁科版在合成一节前，没有呈现卤代烃取代反应增长碳链的知识。人教版有机合成也未深入涉及这一知识的应用，而鲁科版有机合成的“增长碳链”方法中需要这一前序知识储备，因此运用鲁科版教学的教师需补充讲解卤代烃的性质。苏教版这一点设计得较好，在“重要有机物之间的相互转化”前安排了“卤代烃在有机合成中的应用”，有利于分散有机合成的学习难点。图1 三种教材“有机化合物的合成”知识片断位置比较1.2 内容体系三种教材都通过归纳、总结等方式帮助学生强化有机合成的学习，人教版和鲁科版集中设置有机合成的内容，苏教版则将其分散安排，穿插设置。在内容的深度、广度、弹性及知识的呈现量上，三种版本各具特色。人教版和鲁科版都以有机合成与人类生产生活的内容开篇。人教版内容分为“有机合成过程”、“逆合成分析法”两部分。前者给出有机合成的任务，包括分子骨架的构建和官能团的转化，以思考与交流的形式引出了对“官能团引入”的思考；“逆合成分析法”以草酸二乙酯的合成为例，说明了此法在有机合成中的应用。苏教版“重要有机物之间的相互转化”部分只简略地提及了有机化合物间转化关系及有机合成的意义，包含知识点较少，但在教材中穿插介绍了一些有机合成知识。例如科学家怎样研究有机物单元及卤代烃单元，分别设有“不对称合成”及“卤代烃在有机合成中的应用”作为知识拓展，知识的呈现具有较大的弹性。鲁科版设有“有机合成的关键”、“有机合成路线设计”和“有机合成的应用”三部分。“碳骨架的构建”部分内容较详细也较深，包含增长碳链、减短碳链的方法，并涉及成环、开环等知识。合成路线内容也较全面，既有逆推法的应用，又渗透出绿色合成思想。“有机合成的应用”以一独立小标题给出，内容更为丰富。不仅提及有机合成在农业、工业等领域的应用，还举例说明其作为化学基础研究工具的重要作用，最后以“资料在线”的形式，给出了20世纪有机化学合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件，拓宽了学生的知识面。1.3 侧重点人教版侧重于有机合成知识的介绍。有机合成一节首先简明阐述了有机合成在实践中的普遍应用，然后重点介绍逆合成的过程及逆合成分析法的知识。苏教版偏重有机合成与社会生产生活的联系。“卤代烃”单元在对卤代烃进行介绍时，并未将重点全部放在卤代烃的性质上，而是专门设置“卤代烃对人类生活的影响”部分重点突出其在生活、工业、农业生产中应用。鲁科版虽然也紧密联系生活生产应用，介绍了很多有机合成在生活、工业、医药、农业生产中的应用以及绿色合成思想，但更侧重于知识的介绍。教材用大量的篇幅介绍有机合成的两个关键点——碳架构建和官能团转化的相关知识。合成路线设计中的逆合成分析法及其应用也较为详细。1.4 图片呈现三种教