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1、苯的燃烧: 实验现象:火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃烧现象相同 2、苯的取代反应: (2)苯的硝化反应: 3、苯的加成反应: * 第一单元 化石燃料与有机化合物 专题三有机化合物的获得与应用 1、煤燃烧有哪些缺点?煤的综合利用有什么意义? 产生大量的煤灰、煤渣、废气(二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等)、污染环境,燃烧效率低! 想 一 想 2、阅读课本P61,参看图3-7,回答下列问题:煤的综合利用有哪些主要方法?利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质? 煤的干馏 煤的液化 煤的气化 焦炭、煤焦油、焦炉气 氢气、一氧化碳、甲烷 液态烃和有机化合物 想 一 想 液体燃料(甲醇、汽油等) 氢气、一氧化碳 焦炭、煤焦油、焦炉气 产品 煤 煤 煤 原料 把煤转化为液体燃料的过程 把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 使煤隔绝空气加强热,使其分解的过程 原理 液化 气化 干馏 煤的综合利用 煤的综合利用 小结 煤 的 干 馏 实 验 装 置 图 从煤干馏得到 的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。 苯的发现史 · 动 探 读 一 读 【实验1】向试管中滴入1ml苯,观察苯的颜色与状态。在向试管中加入少量水,振荡后静置,观察发生的现象。 再向试管中加入3ml水, 振荡后静置,观察发生的现象。 在一试管中倒入1ml苯,观察苯的颜色与状态 结论 实验现象 实验内容 (一)、苯的物理性质 (1).无色,有特殊气味的液体 (2).密度小于水 (3).易溶有机溶剂,难溶于水 (4). 沸点80.1℃,易挥发(密封保存) (5). 有毒 算 一 算 法拉第发现苯后,对苯的组成进行测定:他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍,请确定苯的分子式。 苯的分子式为: C6H6 思考:苯的结构是怎样呢? 凯库勒一直在想苯的结构这一难题,然而百思不得其解,只好停笔,偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡。朦胧之中,凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来,它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚,一会儿卷曲起来,突然,原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,根据梦中受到的启示,他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正,最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 凯库勒发现苯环结构 苯的分子结构假说 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒 【实验2】在两支试管中各加入2ml苯,向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液,向另一支试管中加入1ml溴水,振荡后静置,观察发生的现象。 你的结论 实验现象 试验内容 试管中加入2mL苯,滴几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置。 试管中加入2mL苯,加入1mL溴水,振荡后静置。 高锰酸钾溶液 不褪色 溴水分两层,上层橙红色,下层无色 苯分子中不含C C或C C 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色) 凯库勒式存在着缺陷: —— 证明苯的双键与一般的双键不同 不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 质疑 (二)、苯的结构:苯环结构 2、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 3、键角是120° 结构式 结构简式 1、苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于C-C键和C=C键之间的特殊(独特)的键。 下列两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质还是同分异构体?请说明你判断的理由。 -CH3 -CH3 CH3- CH3 - [结论]:是同种物质,因为苯中的六个碳碳键 完全一样。 1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(?? ? ) A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o B 练习 2.能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( ) A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种 C.苯的间位二
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