丹酚酸B重要中间体的合成与表征.pdfVIP

安徽农业科学，JournalofAnhuiAn ．Sci．2009，37(34)：16749—16750 责任编辑 张杨林 责任校对 傅真治 丹酚酸 B重要中间体 的合成与表征 张亚梅，郭永恩 ，王婷婷 (天津科技大学生物工程学院，工业微生物教育部重点实验室，天津300457) 摘要 [目的]探讨二氢苯并呋喃衍生物的人工合成及其影响因素。[方法]以异香兰醛为原料，经过6步反应最终合成二氢苯并呋喃 衍生物。[结果]在第1步反应 中产物2一溴一3一羟基_4一甲氧基苯甲醛的收率为93．2％。在第2步反应 中产物2一溴．3．甲酰基．6一甲氧基苯 乙 酯的收率为96．3％。在第3步反应中产物缩醛的收率为97．7％。在第4步反应 中，以溴代苯和丙二酸二乙酯为原料 ，乙醇钠作强碱， CuBr作催化剂，六甲基磷酰三胺 (HMPA)作溶剂，在氮气的保护下加热回流 12h，产物取代苯丙二酸二 乙酯的收率为39．1％。在第5步 反应中产物 1．羟基_2一甲氧基_6-甲酰基苯 乙酸的收率为95．6％。在第6步反应 中产物二氢苯并呋喃衍生物为淡黄色固体，收率为 65．2％，熔点为 159～162℃。[结论]该研究为丹酚酸B及其类似物的合成奠定了理论基础。 关键词 丹酚酸B；二氢苯并呋喃衍生物；丙二酸二乙酯；合成 中图分类号 0622．4 文献标识码 A 文章编号 o517—6611(2009)34—16749—02 SynthesisandCharacterizationoftheImportantIntermediateofSalvianolicAcidB ZHANG Ya-meietal (KeyLaboratoryofIndustrialMicrobiology，MinistryofEducation，CollegeofBioengineering，TianjinUniversityof ScienceandTechnoloyg ，Tianjin300457) Abstract 『Objective]Thepurposeoftheresearchwastodiscusstheartifieialsynthesisofdihydrobenzofuranderivativeanditsinfluencing factors．1MethodlWith3-hydroxy-4一meth0xybenzaldehydeasrawmaterial，thedihydrobenzofuranderivativewassynthesizedthrough6-step processfinally． R『esultlInthefirst—stepreaction，theyieldrateoftheproduct2-bromo-3一hydroxy-4一meth0xybenzaldehydewas93．2％．In thesecond—stepreaction。theyieldrateoftheproduct2一bromo-3一ofrmyl-6一methoxyphenehtylesterwas96．3％ ．Inthethird—stepreaction．the yieldrateoftheproductacetalgroupwas97．7％ ．Intheofurth—stepreaction．withbromobenzeneanddiethylmalonateasraw materials．sodi． um ethoxideasstrongbase，CuBrascatalyticagentandHMPA assolvent，hteyieldrateoftheproductsubstitutedphenyldiehtylmalonatewas 39．1％ afterheatingrefluxfor12hundertheprotectionofnitrogengas．Inthefifth—stepreaction．theyieldrateoftheproduct1·hydroxyl-2一 methoxyl-6一formylphenylaceticacidwas95．6％ ．Inhtesixth—stepreaction，theproductdihydrobenzofuranderivativewaslightyellow solid， itsyieldratewas65．2％ anditsmeltingpointwas159—162qC．{ConclusionInlisresearchlaidatheoretica