3-硝基苯丙酮的实验室合成与表征.pdfVIP

· 126· 广州化工 2010年38卷第 1期 3一硝基苯丙酮的实验室合成与表征 余疆江，梁 渠，李 豪 (成都理工大学材料与化学化工学院，四川 成都 610059) 摘 要 ：以硫酸、硝酸混酸作为硝化剂对苯丙酮进行硝化，通过IR、’H—NMR表征，产物为3一硝基苯丙酮。实验结果表明，以 混酸作为硝化剂在一10~C～一5℃反应时氧化副反应显著降低 ，产物更易于分离纯化。在摩尔比n(硫酸)／n(苯丙酮)为5．0～5．5、 n(硫酸)／n(硝酸)为5-6、反应温度为一10~C～一5~C、反应时间为30min时，反应产率可以达到83．5％。 关键词 ：混酸；硝化反应；3一硝基苯丙酮 TheLaboratorySynthesisandStructureCharacterizationof3’一Nitropropiophenone YUj g-jiang。LIANGQu．LIHao (CollegeofMaterials，ChemistryandChemicalEngineering， ChengduUniversityofTechnology，SichuanChengdu610059，China) Abstract：A nitrationmixtureconsistingofH2SO4andHNO3wasusedtonitrifypropiophenone．Characterizationof IR spectrum and HNMR specturm indicatedthattheproductwas3 一Nitropropiophenone．Experimentalresultsshowed thatwiththemixtureacidasnitrifyingagent，thesidereactionofoxidationcouldbeobservablyreducedandtheisolation andpurificationoftheproductcouldbeeasilydoneamong一10and一5℃．Whenn(H2SO4)／n(propiophenone)was 5．0to5．5，n(H2SO4)／n(HNO3)was1．2to1．3，reactiontemperaturewas一10to一5~C，andreactiontimewasabout 30min，theyieldof3 Nitropropiophenonecouldbeupto80％． Keywords：themixtureacid；nitrationreaction；3一nitropropiophenone 3一硝基苯丙酮是重要的精细有机合成中间体，其相关衍生 性得到有效改善。 物被广泛应用于染料、农药以及药物的生产中 -3j。自从 1834 1 实验 年，德国化学家E．E．Mitscherlich首先用苯硝化法合成硝基苯 以来 。j，研究人员已对苯的硝化原理和条件进行了较为系统 1．1 试剂与仪器 深入的研究，合成了一系列与苯硝化有关的硝基苯衍生物 J、 苯丙酮 (AR)；98％浓硫酸；发烟硝酸 (AR)；无水 乙醇 硝基苯酚衍生物 等等。国内对于3一硝基苯丙酮的合成研 (AR)；以上原料均来 自成都市科龙试剂有限公司。 究却罕见报道。在以往的苯硝化反应中，大多采用在混酸条件 BrukerTensor27傅里叶变换红外光谱仪；Bruker超导脉冲傅 下进行高温高压硝化，这种反应不仅对实验设备和相关操作要 里叶变换核磁共振谱仪，AVII一400MHz。 求甚高，而且副反应发生程度较大，产物难以分离纯化，制约 了 1．2 实验 硝化反应产率的提高。因此针对这种现状，本文对 3一硝基苯丙 1．2．1 硫酸 一硝酸混酸硝化剂的制备 酮韵合成条件进行 了实验改进，改变了以往高温高压硝化的方 混酸的制备是