4，5-二氢-3-甲基-1-（2，4-二氯苯基）-1，2，4-三唑-5（1H）酮的合成.pdfVIP

2010年 38卷第 1期 广州化工 ·79· 4，5一二氢 一3一甲基 一1一(2，4一二氯苯基 ) 一 1，2，4一三唑 一5(1H)酮的合成 李梅芳 ，韩邦友 ，朱红军2 (1江苏快达农化股份有限公司，江苏 如东 226401；2南京工业大学，江苏 南京 210009) 摘 要：乙酰亚氨酸甲酯盐酸盐与2，4一二氯苯肼在三乙胺的作用下生成2一(2，4一二氯苯基)酰肼乙烷亚胺酸。然后在光气 中环合得到4，5一二氢一3一甲基一1一(2，4一二氯苯基)一1，2，4一三唑 一5(1H)酮。反应总收率为90．6％(以2，4一二氯苯肼计)， 含量为 98．9％。 关键词：4，5一二氢一3一甲基一1一(2，4一二氯苯基)一1，2，4一三唑一5(1H)酮 ；甲磺草胺；三唑啉酮；光气；中间体 Synthesisof4，5一dihydro一3一methyl一1一(2，4一dichloropheny1) 一 1，2，4一triazol一5一(1H)一one L／Mei—fang，HANBang—you。，ZHUHong—jun (1JiangsuKuaidaAgrochemicalCo Ltd．，JiangsuRudong226401； 2NanjingUniversityofTechnology，JiangsuNanjing210009，China) Abstract：Methylacetimidatehydrochlorideand2，4一dichlorophenylhydrazineserveasrawmaterialstocompound 2一(2，4一dichloropheny1)hydrazidethaneimidicacidbythereagenttriethylamine．Andthenreactwithphosgenetoget 4，5一dihydro一3一methyl一1一(2，4一dichloropheny1)一1，2，4一triazol一5一(1H)一onebycyclizationreaction．Asa result，thetotalyieldofsynthesizedwas90．6％ (2，4一dichlorophenylhydrazineasthestnadard)nadpurityofproduct was98．9％ ． Keywords：4，5一dihydro一3一methyl一1一(2，4一dichloropheny1)一1，2，4一triazol一5(1H)一one；sulfentra— zone；triazolinones；phosgene；intermediate 甲磺草胺…是由FMC公司开发的三唑啉酮类除草剂。属 1 实验部分 原卟啉原氧化酶抑制剂，具有高效、低毒、广谱的特点，4，5一二 氢 一3一甲基 一1一(2，4一二氯苯基 )一1，2，4一三唑 一5(1H)酮 1．1 试剂与仪器 (以下简称三唑啉酮)是甲磺草胺的重要中间体，综合文献报导 试剂：2，4一二氯苯肼 (98％)，工业品；乙酰亚氨酸甲酯盐酸 以2，4一二氯苯肼为起始原料，有多种方法成环制备该中间体。 盐，自制；三乙胺 ，工业品；甲苯(无水)工业级 ；氯代正丁烷，试剂 如、一锅法 J、1一(乙氧基)乙叉基氨基 甲酸乙酯法 J、二苯基叠 级；光气 (V／Vt75％)，自制。 氮化磷法 J、碳酸二苯酯法 J、N一(2，4一二氯苯基)乙基腙基 分析仪器：岛津 10A液相色谱仪。 氯法 等。根据原料供应情况 、工业化难易程度、成本及后处理 1．2 合成方法 等方面综合考虑，我们选择以2，4～二氯苯肼为原料、光气为羰 Ⅱ．2．1 2一(2，4一二氯苯基)酰肼乙烷亚胺酸的制备(简称胺基 基化试剂环合制备三唑啉酮 ，取得了较为理想的结果，总收