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2017-08-26 发布于湖北
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Michael加成反应及其在天然产物全合成中的应用.pdf

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Michael加成反应及其在天然产物全合成中的应用.pdf

· 74· 广州化工 2010年 38卷第5期 Michael加成反应及其在天然产物全合成中的应用叶和平，刘军，邱辉 (武汉理工大学理学院化学系，湖北武汉 430070) 摘要：综述了各种类型Michael加成反应及其机理，以及Michael加成反应在天然产物和具有生物活性的复杂化合物合成中的应用。关键词：Michael加成反应；天然产物；全合成；反应机理土．z槭 MichaelAdditionReactionanditsApplicationsinNaturalProductSynthesis YEHe—p g，LIUJun，QtuHui (DepartmentofChemistry，SchoolofScience，WuhanUniversityofTechnology，HubeiWuhan430070，China) Abstract：TheMichaeladditionreaction，includingthereactionmechanismsof avarietyof substrates，andits印pli— cationsinhtesynthesisofnaturalproductsandcomplexbiologicallyactivecompoundswerereviewed． Keywords：Michaeladditionreaction；naturalproduct；totalsynthesis；reactionmechanisms 一个能提供亲核碳负离子的化合物 (称为给体)与一个能提个质子形成烯醇，再互变异构形成最终产物。供亲电共轭体系的化合物，如，13一不饱和醛、酮、酯、腈、硝基化合物等(称为受体)在碱性条件下，发生亲核 1，4一共轭加成的反应，称为Michael(麦克尔)加成反应。也称为 1，4一加成、共轭加成反应等。Michael加成反应是亲核试剂对Ot，B一不饱和 0八人当 Et0 羰基化合物发生的B位碳原子发生的加成反应。反应的一般式 COOEt 如下： O O 互变异构 EtOH 十十A当斗 A一当一 EtO Y V ＼；=== EtO 给体受体 1．2 氧杂 Michael加成反应 {占f… 互变异构以氧负离子作为给体最终形成碳氧键的Michael加成反应称为氧杂Michael加成反应，反应机理如下：