蛇床子素化合物合成研究进展.pdfVIP

·48· 厉丹等蛇床子素化合物合成研究进展 综述 蛇床子素化合物合成研究进展 厉 丹 裴 文 (浙江工业大学化学工程与材料学院，杭州310014) 摘要叙述了蛇床子素化合物合成方法研究进展．分别对Clai∞n重排、Fhidel—Cm缸烷基 化、自由基反应和烯烃置换反应舍成蛇床子素化合物的方法进行了概括和总结。 关键词蛇床子素；合成；进展 文献标识码A DOI 中图分类号7rQ253．1 lO．396嘶．issn．1006—6829．20lO．05．00ll 1909年，Herzog和Krohn从伞形科植物欧前胡Spath的合成思路为后来的许多学者所采用。但 (，mpe删o^口0s￡r眦^ium￡．)的根中首次得到蛇床子是该反应步骤较多。并且2一羟基一4一甲氧基苯甲醛 素化合物以来。人们对蛇床子素化合物的药理活性 1进行Claisen重排时，副产物多、收率低。 展开了大量的研究，发现了蛇床子素化合物的多种 1972年。MuravamaM在直接利用苯甲醛1进 药理作用…。如抗心率失常、抗癌、抗衰老、抗炎止痒 行Claisen重排反应的基础上．对4的合成进行了研 以及增强记忆力等【枷。由此，蛇床子素化合物的药 究，结果1的钾盐在苯溶剂中与2反应，得到了中间 理活性和构效关系引起了人们的广泛关注．也展开 产物4，但是收率只有37．2％。在该工作中Mur8ya啪 了一些合成方法学的研究纠川。 M找到了最佳的反应溶剂。提高了中间产物4的收 目前蛇床子素化合物的合成路线概括起来主要 率1131。 分为Claisen重排、Freidel—Crms烷基化、自由基反 1970年，MurraIv 应和烯烃置换反应4条合成路线。因此．为了深入开 合成蛇床子素化合物10a。利用7一羟基香豆素6a与 展蛇床子素化合物的合成研究．本文中对蛇床子素 3一氯一3一甲基一1一丁炔7在丙酮回流条件下反应得 化合物的合成方法进行了概括和总结。 到香豆素醚88．加氢还原得到9a。最后在130℃高 1 Claisen重排 温条件下重排得到了10a．收率为74咧阁。反应式为： 1933年，Spath确定了蛇床子素5的结构之后， 首次合成了蛇床子素5【11一习。Spath利用2一羟基_4一 甲氧基苯甲醛1钠盐与l一溴一3一甲基一2一丁烯2反 H。∞：蔓 应得到烯丙基醚化合物3。然后经Claisen重排得到 R． 4，收率为19．6％。最后再通过Perkin缩合反应得到 6 了蛇床子素5： } ．歹＼。，，CH0 ．A．A。，R2 一 龠㈣B一2、屿co —器姒。太。一 H3Co-泓oH 姒Q一 ) l Il 3／＼ CHO Ac．O o 0