3(2H)-哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究.pdfVIP

第六届全国新农药创制学术交流会论文集 3(2H)一哒嗪酮衍生物的合成与生物活性研究，Ic 郭钰来‘凌云。邱立红‘石旺鹏。杨新玲r陈馥衡‘ (中国农业大学a理学院应用化学系，b农业与生物技术学院植物保护系，北京，100094) 摘要采用活性亚结构连接法，将新烟碱类杀虫剂的活性基团与哒嗪酮相连接，设计合成了具有全新骨 架的13个化台物，所有化合物均通过1HNMR、IR和元素分析表征．初步生测试验结果表明：大部分化 domestica 合物对家蝇幼虫和蝗蝻生长有明显抑制，其中化合物C3．8对家蝇幼虫(Musea Linnaeus)抑制 死亡率为77．5％(对照药剂米螨的死亡率为72．5％)，C3．1、C3-3、C3-5对蝗蝻的抑制死亡率(生长抑制率) 分别为75．O％(90．0％)、75．O oA(95．0％)、75．O％(95．0％)，对照药剂卡死克对蝗蝻的死亡率(生长抑制 castaneum 率)为85．O％(90．O％)．目标物对棉铃虫(HelicoverpaHubner)和赤拟谷盗(Tribolium armigera Herbst)的杀虫效果不明显． 关键词 昆虫生长调节剂3(2H)．哒嗪酮衍生物合成生物活性 含哒嗪酮环的衍生物是具有多种良好生物活性的新型化合物，在农药和医药中都有广 泛的应用，并且仍然不断有新的发现。在农药中，3(2H)-哒嗪酮衍生物可作为除草剂、杀菌 剂、杀虫剂、昆虫生长调节剂和植物生长调节剂；作为昆虫生长调节剂，3(2ED-哒嗪酮衍生 物具有良好的昆虫保幼激素活性，是一类新型保幼激素类似物，已开发的有NC．170、 NC．184、NC．194和NC．196。采用活性亚结构连接方法设计合成的哒嗪酮衍生物也具有优 异生物活性，例如NC．194是蚊蝇醚与3(2／-／)．哒嗪酮的活性部位拼接的产物，NC．196是双 氧威与3(2／-／)一哒嗪酮的活性部位拼接的产物，以及含嗯二唑的昆虫生长调节剂与3(2tt)-哒 嗪酮拼接的产物都具有很好的昆虫生长调节活性【lI。 我们采用活性亚结构连接法，将新烟碱类杀虫剂的活性基团与3(2H)-哒嗪酮相连接， 设计合成了具有全新骨架的13个结构通式为C的化合物，期望提高3(2ti)．哒嗪酮衍生物的 1。 生物活性，目标物合成路线见scheme O Y R1一N Cl 八 I HN’ ’X—-—·—-——-●-卫R1--NII N 有机溶剂 N OCH2CH2Br L、。z√ A B Z=0，n0，1。 schemel：目标物C的合成路线 1． 实验部分 1．1仪器与试剂 BrukerAvanceDPX300型核磁共振仪，以TMS为内标，氘代氯仿、氘代二甲亚砜为 溶剂。Shimadzu EA MFG 分析采用Flash1112法。熔点测定仪：YanagimotoCo，温度计未校正。所用试剂 均为国产AR或CR级试剂，部分有特殊要求的试剂经过精制。 基金项目：国家自然科学基金、973项目及‘十五’科技攻关项目资助 联系人：杨新玲，女，博士，教授，主要从事农药分子设计与合成研究，E-mail：yangxl@cau．edu．crl -208． 第六届全国新农药刨制学术交流会论文集 1．2中间体的制备 哒嗪酮中间体A参考文献【2】的方法合成，杂环B按照文献【3～6l方法合成。 1．3目标物C的合成 三口瓶中，搅