席夫碱的合成与热色性研究Ⅱ%3a对氨基偶氮苯席夫碱.pdfVIP

席夫碱的合成及热色性研究Ⅱ：对氨基偶氦苯席夫碱’ 朱传方，徐汉红，杨尚君 (华中师范大学化学系，湖北武汉430079) 摘要：本文旮成了对氨基偶氟苯席麦碱类的7个 化合物井应用曲理方法进行了表征．通过加热丑微 2实验方法 现察这些化舍物都具可逆热色挂：此外应用和差熟 分析闱迷了这些偶氟苇席夫碱的吸缟峰的△H(△ 2．I对I【基饵氟苯席失碱的制鲁 S)与1禹氟草席走碱蛄构的关乐井估鼻出了化台物 按文献“的方法制取对氨基偶氨苯．然后由对 氨基偶氮苯和苯甲醛及其衍生物在无水乙醇中按文 SB(D．SB(V)和SB(VD的变色峰的表现活化能． 关毽词：对氪基偶氮苯席夫骧；可逆热色性 献的方法”’翩取偶氮席夫碱，最后用丙酮重结晶． 2．2热色性能测试 1引言 可逆热色性测试：把所合成的化台物均匀涂在 穗纸上，在连有数显控温仪的电热板上加热直接观察 j结晶的永杨醛席夫碱和它的衍生物随温度的变 该化台物的变色现象。如发生变色立即使螅纸离开 化显示一种可逆的颤色变化l“l，L峨∞diE认为席 热源，以判断是否具有可逆热色性．如果有可逆热色 夫碱中邻羟基的存在是可逆热色效应的必须条件m。 性，直接在温度计上读出变色温度．在该变色温度下 然而M．I Ayad研究席夫碱的热色性则提出了不同观再加热涂有化台物的滤纸用秽表记下由开始的原色 点。他认为对席夫碱的热色性母仁羟基并不是结构上 到变色的变色时间T· 必须的“l。在这篇文章中．我们合成了对氨基偶氮苯 席夫碱类的7个化台物-通过加热显微观察和差热 100型DSC热分析仪。对化合物以升温速率10℃／rain 分析表明．它们都具可逆热色性，这种台偶氮席夫 测试其DSC(TG)，并给出相关数据。 碱的可逆热色性还未有过报道． 偶氮席夫碱的通式： 3结果与讨论 “≮驴c聒一—◎一必 对氨基偶氮苯席夫碱的焙点及IHNMR谱数据 列于表】中· X=PN02(111)．p-OH(1I取p-ocndIl3), 对氮基偶氨苯席夫碱的可逆热色性数据列亍表 o-OH(114)．p-o(II鼽·H(116)，m-N02(117) 2审． 表l目标化台物的m．P噩1HNMR谱 化台物 外观 熔点(℃) 1HNMP,(ppm,C]X：13溶荆) IIl 红色晶体 179．181 18．65(s,IH,CH=H)，7．28-8．38(m,13H．A卜壬D 112 219．220 Af-I-t)，9．80(w,LH。OH) 黄色晶体 8．40{aIi-i,CH=N)，6．85-／．oA(n‘t3H 149-1SI H．Ar-n-^3．8(S,3H，OCH3) 113 红色晶体 836幢1H,CH=N)，6．88-7．69(n【1．13 114 亮红色晶体 156_157 5 161·162 8．60(s,lH。CH=N),6．9瞄．10(m,,13H,Ar-H) II 红色晶体 116 红色晶体 127-128 8．50(s,IH。