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新型四唑啉酮衍生物的合成研究 廖灵斌，潘忠稳，丁效明，陶明山，罗世宏 (安徽大学化学化工学院，安徽合肥230039) 出具有良好生物活性的化合物。 关键词：四唑啉酮；衍生物；合成 doi：10．3969／j．issn．1008-553X．2013．01．009 中图分类号：0626．28 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2013)Ol一0039—03 四唑啉酮是一类含氮杂环类化合物，这类化合物的 的分生组织，抑制细胞分裂，使细胞停止生长。而含嗯唑 合成及应用研究对国防科技、农业和医药工业的发展有 啉酮杂环类化合物如嗯草酮、丙炔嗯草酮等是已知的优 着及其深远的影响。与其它化合物一样，四唑类化合物 秀除草剂品种，其嗯唑环在其构效关系中起着重要的作 开始并未引起人们太多重视。自从1885年Bladin合成 出第一个四唑衍生物2一氰基一5一苯基四唑以来，到 原料，通过一系列反应，合成一类既含四唑啉酮，又具有 1950年仅合成出了300多种四唑类化合物。20世纪50嗯唑啉酮的双杂环新型化合物，以期待它们表现出良好 年代以后，由于四唑类化合物在农业、生物化学、药理学 的生物活性。 等方面的广泛应用，使得“四唑化学”得以迅速发展。随 1实验部分 着研究的深入，越来越多的具有抗过滤性病原、抗过敏、 1．1药品与仪器 血管紧缩和消炎等药理性质的四唑衍生物被广泛应用， 1一(2一氯苯基)一5(4H)一四唑啉酮，实验室合成， 同时它又是国防科技中的火箭推进剂和安全钝感起爆 药【l-2]。 400全数 立叶红外光谱仪(美国尼高力仪器公司)；AV 四唑啉酮类是四唑杂环化合物的重要组成部分，近 字化核磁共振谱仪(Braker Corp)。 年来越来越受到农药科研工作者的广泛关注131，Bayer公1．2反应原理 司首先发现四唑啉酮的生物活性的构效关系。从作用机 理上看，它抑制稗草根部及冠部的细胞分裂生长，类似 甲酸乙酯反应得到l一(2一氯苯基)_4一(2一乙酸乙酯基) 于酞酰胺除草剂I蛔；从分子水平上看，它的主要作用是 一1，4一二氢一四唑啉酮中间体(A，或A：)，再与不同的肼 抑制脂肪酸的修饰反应和长链脂肪酸的合成。 2388)是四唑类除草剂中的佼佼 四唑酰草胺(Bayer 者，该药可被植物的根、茎、叶吸收并传导至根和芽顶部 到相应产物。反应原理如下： s+子批刚s 台Cl御0一子加舭H (A1) (A2) l泌o㈣z 一◇C1触o。0m眦+分C +子3甄0m㈣n (B3) 收稿13期：2012—11-29 ahpzw@163．com。 万方数据 40 总第181期2013年第1期(第39卷) 安徽化工 cocb B1———◆ ☆-c避孕一R (C1，C2，C3，C4；R=H，CHCCH2，C2H5，PhCH2) Cl 、一J，