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4一甲基苯基苯甲酮的合成研究 臧阳陵 李萍 孔晓红 张天岳 (湖南化工研究院精细化工所，长沙410007) 摘 要 以苯甲酰氯、甲苯为原料，在催化剂三氯化铝存在下合成 t 了4一甲基苯基苯甲酮。物料配比为苯甲酰氯：三氯化铝：甲苯一l 87．5％，纯度大于99％。用色质和红外光谱证实了结构。 关键词4一甲基苯基苯甲酮合成结构 4一甲基苯基苯甲酮系二苯甲酮类衍生物，产品为白色固体，熔点58～ 紫外吸收剂‰“。4一甲基苯基苯甲酮属目前国际市场较为紧俏的精细化工产品， 随着二苯甲酮需求量的日益增加，4一甲基苯基苯甲酮也倍受市场青睐，积极研 究开发其生产工艺具有重要的意义。 根据文献报导，4一甲基苯基苯甲酮合成方法主要有：(1)甲苯甲酸法，收率 得，反应条件要求不高，生产成本较低，作者参照该法合成了4一甲基苯基苯甲 酮，产率达到87．5％，气相色谱测定纯度大于99％，产品质量达到国际质量指 标。 1 实验 1．1反应方程式 0 1．2试剂及仪器 试剂：苯甲酰氯、甲苯、三氯化铝均为化学纯。 仪器：常规有机合成玻璃仪器，WRS—l数字熔点仪，Varian Sp一6000气相 5890，5970色质联用仪。 1．3实验操作 在装有搅拌、玻璃冷凝器、温度计的500ml四口瓶中，加入三氯化铝809，甲 滴液漏斗中，在50。C滴加入2509水中，搅拌0．5h，静置，分层取有机相，脱溶，减 压精馏得产品589，产率为87．5％，产品纯度大于99％。 ● ． 1．4产品结构分析 对合成的产品进行了气相色谱分析[色谱条件：色谱柱5％Dc一200涂于80 ’ 250 4C，检测温度270。C，载气(N。)流量30ml／min]，产品纯度大于99％。 产品熔点：58．5～59．0℃ 化合物的红外光谱数据见表1。 表1产品的红外光谱数据 波数(cm-,1) 强度 归属 3049 弱 比一H；=C—H O 1653 强 0 比：o；—C一 839 强 对二取代 产品红外光谱图与4一甲基苯基苯甲酮标准红外谱图吻合。化合物色质联 用谱图略。 ， 产品MS：185(M+)；儿9[(cH。)C。H。(c0)]； 77(C 91[(CH3)c6H。]；6H5) 2结果与讨论 (1)4一甲基苯基苯甲酮合成产率达87．5oA，产品纯度大于99％以上。本合 成方法生产成本低，操作简单稳定，易于工业化生产。 (2)本合成方法存在邻、对位反应竞争，有效地控制反应条件，增加对位反应 的选择性，能抑制邻位副产物生成，有利于提高产品纯度和产率。 ，4R 参考文献 1 US4124736 2 US4180674 3 US3811913 4 Kanehiro。Haryguki．Shikizai Chem 5