新型2-苯并呋喃取代奠类衍生物的合成.pdfVIP

2008年第 16卷 合成 化 学 Vo1．16，2008 第6期 ，666—669 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．6，666—669 · 快递论文 · 新型2．苯并呋喃取代奠类衍生物的合成 孙曙光，谷 峥，王道林，黄孝东，韩 珊 (渤海大学 化学化工学院辽宁省应用化学重点实验室，辽宁锦州 121003) 摘要：以溴乙酰溴为酰化剂，对2．甲基奠进行酰基化反应，其酰化产物通过与水杨醛缩合，溴代反应及硫代乙 酰胺的环化反应，以较好的收率，高选择性合成了新型的1-(2-苯并[b]呋喃酰基)奠和3-(2-苯并呋喃基)奠类 [1，2-e]噻吩类衍生物，其结构经HNMR，IR及元素分析表征。 关 键 词：奠；奠并[1，2-c]噻吩；苯并[b]呋喃；溴乙酰化；水杨醛；合成 中图分类号：0625．8 文献标识码 ：A 文章编号：1005-1511(2008)06-0666-04 SynthesisofNew2-Benzo[b]furanylazuleneDerivatives SUN Shu—guang， GU Zheng， WANG Dao-lin， HUANG Xiao-dong， HANShah (LiaoningKeyLaboratoryofAp edChemistry， CoHegeofChemistryandChemicalEnslneering，BohaiUniversity，Jinzhou121003，China) Abstract：Novel2-benzo[b]furanylazulenederivativesinhigheryieldandhigherselectivitywere synthesizedfrom 2-mehtylazuleneandbromoacetylbromidebyacetylation，condensation，bmmization nadcycfizafion．Thestructureswerecharacterizedby H NMR，IRandelementalnaalysis． Keywords：azuleno[1，2-c]htiophene；benzo[b]furan；bromoaceytlation；salicylaldehyde；synhtesis 苯并呋喃类衍生物在药物化学中占有非常重 喃取代的奠类化合物的合成进行了探讨，为新的 要的位置，在杀菌…、抗癌 j、抗氧化、抗病毒 J、 生理活性物质的筛选提供可能的先导化合物。 抗炎、抗心率失常 等诸多方面显示出良好的生 1 实验部分 物活性和药用价值。近年来，作为抗炎剂、抗胃肠 溃疡剂 等在临床上得到广泛应用；在化工与材 1．1 仪器与试剂 料领域作为新型电子化学品，用于液晶显示器、滤 XT4型显微熔点仪(温度计未经校正)；JEOL 光片 j、光学记录器和光感受器 等受到关注。 JNM—EX300型核磁共振仪 (CDCI，为溶剂，TMS 在奠类化学的研究中，我们 曾以2一甲基 为内标)；JASCOA一102型红外光谱仪 (KBr压 奠 和 1．乙酰基奠n ’作为合成素子合成了 片)；VarioE1型元素分析仪。 新型奠类缩杂环化合物。为进一步研究杂环修饰 2-甲基奠-3一甲酸甲酯 [1a，m．P．45℃一46 的奠类衍生物的合成及其生物活性。本文以2．