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含萘酰亚胺和菲酰亚胺结构的有机小分子凝胶化学研究进展
吴岳王利民胡阳余建军
(上海市功能性材料化学重点实验室,华东理工大学精细化工研究所,上海200237)
摘要:有机小分子凝胶化学作为超分子化学的重要研究方向之一,不仅对构建新型软材料和纳米材料提供了途径和方法,并
且在光学传感、药物缓释等方面也有诸多应用。萘酰亚胺和苑酰亚胺系列分子由于其母体独特的平面结构和优异的光学特性,
在超分子自组装研究,特别是构建有机小分子凝胶的构建方面有着重要的意义。本文综述了几年来报道的基于萘酰亚胺和花
酰亚胺结构有机小分子凝胶的最新研究进展和研究方法。
关键词:小分子凝胶;萘酰亚胺:菲酰亚胺
萘酰亚胺和茈酰亚胺系列化合物结构相似,因其优越的光学性能和良好的稳定性,不仅作为优秀荧光
母体用以制备高性能染料和颜料,而且广泛的应用于LED材料、化学传感器、太阳能电池等研究领域Ⅱ41。
有机小分子凝胶是一种具有热可逆性和粘弹性的新型功能软材料。含有特殊结构的小分子化合物(称
为“凝胶因子”)在溶剂体系中通过超分子作用形成三维网状结构,并且包裹溶剂于其中使之无法流动,
从而形成了凝胶【4l。导致凝胶形成的超分子作用主要包括氢键作用、疏水作用、范德华力、TTITr作用等。
许多含有特征基团的有机小分子均具有凝胶现象,典型的特征结构主要包括酰胺结构、氨基酸结构、胆固
醇结构等【5】。
萘酰亚胺和芄酰亚胺的衍生物具有平面共轭结构和特殊的光学特征,其通过自组装作用可形成诸多独
特的微观结构,所以研究该类化合物形成的凝胶对于研究超分子化学、构建新型软材料和纳米材料都有重
要的意义。
1基于萘酰亚胺结构的有机小分子凝胶
1.1基于1,8一萘二甲酰亚胺结构的有机小分子凝胶
2010年,法国Brigitte
等多种溶剂中形成凝胶‘剐。值得借鉴的是,该报道中利用红外光谱和变温核磁技术跟踪其凝胶过程,并且
基于该证据提出了柱状三维结构模型。
复旦大学TaoYi课题组报道了一系列基于萘酰亚胺结构的小分子有机凝胶。
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和0 gb口
(2)
化合物(2)可使乙腈体系凝胶化该化合物所含的手性中心有助于凝胶的形成阴。并且研究还发现,
超声作用可以促进此凝胶过程。
(3)
化合物(3)可在一种铱络合物作为引发剂的条件下形成凝胶,同时,该凝胶可以在水相中对于半胱
氨酸进行肉眼可见的特异性识别【8】。
o驳小/
胶显示黄绿色荧光,而化合物(4.2)所形成凝胶显示蓝色荧光,两者掺杂后也可凝胶化,并且该凝胶荧光
呈嫩绿色。
1.2基于1,8。4,5—萘四甲酰基二酰亚胺结构的有机小分子凝胶
第十三届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集
(5)
日_本九卅I大学Seiji
烷[10I体系中形成凝胶,而且该凝胶可以对外界刺激有特异性响应,可用于对几种萘系衍生物进行特异性识别
(6)
2012年,印度Suhrit
Ghosh小组报道了一种有趣的萘二酰亚胺化合物(6),该化合物具有表面活性,
属两亲分子m1。研究发现,该化合物可在水中凝胶化,形成囊泡结构;体系加入一定量芘后,经过一定时
间,芘分子嵌入其间,使其凝胶性质变化,微观结构也由球状变为纤维状。
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~戮_℃I沁
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(7)
美国俄亥俄卅I,-Y大学Jon
构促进了自组装过程,形成了具有微观网状纤维
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