白英中的倍半萜类化合物.docVIP

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白英中的倍半萜类化合物 摘要: 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及制备薄层等方法对白英中的倍半萜进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定其化学结构,发现并鉴定了10个倍半萜,分别为1β-羟基-1,2-二氢-α-山道年(1),boscialin(2),布卢门醇C(3),3β-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmen-9-one(4),去氢催吐萝芙木醇(5),布卢门醇 A(6),(1′S,2R,5S,10R)-2-(1′,2′-dihydroxy-1′-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5]dec-6-en-8-one(7),(1′R,2R,5S,10R)-2-(1′,2′-dihydroxy-1′-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5]dec-6-en-8-one(8),2-(1′,2′-dihydroxy-1′-methylethyl)-6,10-dimethyl-9-hydroxyspiro[4,5]dec-6-en-8-one(9),蚱蜢酮(10)。10个倍半萜均为首次从白英中发现。 关键词: 茄科;茄属;白英;倍半萜 [收稿日期] 2013-09-23 [基金项目] 山东省自然科学基金项目(ZR2009CZ004) [通信作者] *戴胜军, Tel:(0535) 座机电话号码, Fax:(0535) 座机电话号码, E-mail: sjdai8616@ [作者简介] 岳喜典,博士研究生,Tel:(0535)座机电话号码,E-mail:yuexidian@163.com 白英,又名白毛藤,为茄科茄属植物白英Solanum lyratum Thunb.的干燥全草,为多年生草质藤本植物,主产于江苏、浙江、湖南、江西、安徽等地。《本草纲目》记载有“其味甘、性寒、无毒,主治寒热黄疸,消渴,补中益气”。《本草纲目拾遗》载有:“采其藤干之浸酒,云可除骨节风湿痛”。白英以全草及根入药,具有清热解毒、祛风化痰、祛风除湿、抗癌等功效,临床用于治疗感冒发热、黄疸型肝炎、胆囊炎、风湿性关节炎、肾炎水肿及多种癌症,尤其对子宫颈癌、肺癌、声带癌等有明显疗效。白英已有2 000多年的临床应用历史,而作为常用抗癌中草药,其抗肿瘤作用已得到充分肯定并广泛应用于临床,对消化、呼吸、生殖等系统的恶性肿瘤具有较好的抑制作用[1-3]。 前期研究中,课题组应用四甲基偶氮唑盐(MTT)微量酶反应比色法,对白英95%乙醇提取物进行了抗肿瘤活性筛选。结果显示,其95%乙醇提取物对淋巴癌P388细胞、人鼻咽癌HONE-1细胞、口腔上皮癌KB细胞及结肠癌HT29细胞表现出明显的生长抑制活性。为此,通过多种色谱分离技术,对白英的95%乙醇提取物进行了系统的化学研究,除先前发现的黄酮类及酰胺类化合物外[4],又发现10个倍半萜类化合物。根据理化性质及波谱数据,对所有倍半萜类化合物的结构进行了确定,包括1个桉烷型倍半萜(化合物1),6个降倍半萜(化合物2~6,10),3个Vetisperane型倍半萜(化合物7~9),10个倍半萜均为首次从白英中发现,同时也是国内学者首次对白英中的倍半萜类化合物进行系统研究。 1 材料 XT-4微型熔点测定仪(温度未校正),Autospec-Ultima ETOF 型质谱仪,Perkin-Elmer 683型红外光谱仪,Varian Unity BRUKER 400型核磁共振仪(TMS内标),薄层色谱硅胶(GF254) 和柱色谱硅胶(200~300目) 均为青岛海洋化工厂产品,Sephadex LH-20为北京金欧亚进口分装产品。白英全草采自江西樟树,由烟台大学药学院生药室李桂生教授鉴定,标本(YP10082)保存于烟台大学药学院标本室。 2 提取和分离 取干燥的白英全草50.0 kg,粉碎后用95%乙醇回流提取3次,每次1 h。提取液合并、减压浓缩,得总浸膏2.3 kg。将浸膏悬浮于水中,依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇反复萃取,萃取液分别合并、减压浓缩,得三氯甲烷部位191.7 g。三氯甲烷部位通过硅胶柱色谱,采用环己烷-丙酮(5∶1~3∶1)梯度洗脱,分为8个组分。组分3(18.5 g)通过Sephadex LH-20柱色谱,氯仿-甲醇(1∶1)洗脱,分为4个部位,分别经过制备薄层色谱,得化合物1(103 mg),4(49 mg),5(117 mg),6(72 mg);组分4(19.3 g)通过Sephadex LH-20柱色谱,氯仿-甲醇(1∶1)洗脱,分为4个部位,每个部位经过制备薄层色谱,得化合物2(58 mg),3(134 mg),7(83 mg),10(28 mg);组分5(10.4 g)通过Sephadex

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