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二苄叉丙酮的合成ZX.pdf
二苄叉丙酮的合成
实验目的：
1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原
理和方法
2.学习利用反应物的投料比控制反应产
物
实验原理：
羟醛缩合：两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应
生成β-羟基醛酮即羟醛酮（若提高反应温度则进一步失水生成α，β-不饱和醛酮
的反应
羟醛缩合分类：自身缩合和交叉缩合
没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α，β-不饱和
醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应
试剂与产物的物理常数
o 20
苯甲醛C H CHO FW 106.12 bp 178~179 C d 1.044 n
6 5 D
1.5450
(Benzaldehyde)
o
丙酮CH COH FW 58.08 bp 56.5 C d 0.818
3 3
(Actone)
o
二苄叉丙酮C17H14O FW 234.3 mp 110~111 C
(Bis(2-phenyletheny)ketone)
装置图
合成装置 回流装置
实验步骤
1.2.0g氢氧化钠溶于20ml水和16ml乙醇的冷溶液装入
100ml的三颈瓶，置于水中，放入搅拌子。
2.准备2.1g苯甲醛与0.58g丙酮的混合物。将上述混合物
一半加入碱溶液，控温在20-25oC，并快速搅拌。
3.2-3分钟后，产生黄色絮状沉淀。15分钟后，加入剩余
混合物，用少量乙醇洗涤容器，一并转入体系。
4.继续搅拌半个小时，抽滤，大量水洗，室温干燥至恒
重。得产物2.1-2.2g,粗产率90-94%。熔点104-107oC
5.取晶体与100ml磨口圆底烧瓶中，加入乙醇，水浴回
流。
o
6.粗产品溶解完后，冷却到室温，用冷水冷至0C，抽
滤、干燥、称重、测定熔点。纯二苄叉丙酮为淡黄色
片状晶体，熔点为110-111oC
注意事项：
1. 放置过程中应不时搅拌，使之充分反映。
2. 苯甲醛及丙酮的量应准确量取。
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