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3—取代和3,4—二取代噻吩的合成与表征.pdf

维普资讯 2004r 24卷 宵 饥 化 学 、(,l 24.10D4 ChineseJoum,dIlfOigmli{Chemish3 No.1,67~70 · 研究论文 · 3一取代和 3,4一二取代噻吩的合成与表征 佟拉嘎 蹇锡高 王锦艳 于 艳 (大连理工大学高分子卡于料系 大连 116012) 摘要 以噻吩、48% (m/m)氢溴酸水溶液、35% (m/m)过氧化氢水溶液 、高纯氨、金属钠为原料合成了3一溴噻吩和3,4_二 溴噻吩,3-溴噻吩和3,4_二溴噻吩分别以(dppp)NiC12为催化剂合成了3-烷基噻吩和 3,4_二烷基噻吩.3一溴噻吩以CuI, NaHSO4为催化剂合成了3-烷氧基噻吩,产率较高.并用核磁共振谱、质谱和元素分析方法进行了表征. 关键词 噻吩衍生物 ,合成,表征 SynthesisandCharacterizationof3-Substitutedand 3.4-DisubstitutedThiophenes TONG。l_a.Ga .IL~N,Xi—Gao WANG,Jin—Yan YU,Yan (Det~otmera Po1)merScienceandTechnolog3,Dalianb57izersit)ofTech,~ ,Dalian116012) Abstract 3Bmmothiopheneand3.4.dibromothiopheneweresynthesizedinhJghyieldsfrom thiophene,48% (m/ m)aqueoushydmbromicacid,35% (m/m)aqueoushydrogenperoxidesolution,anhydrousliquidammoniaand sodium.Inthepresenceof(dppp)NiC12。3一bromothiopheneand3,4一dibromothiophenereactodwithGrignardreagents toafford3一alkyhhiophenenad3。4一dialkyhhiopheneingoodyields,respectively.3一Alkoxythiophenewassynthesizod from 3一bromothiopheneandalcoholusingCuIandanhydroussodium bisulfateas catalysts.Thecompoundsobtained were characterizedby H NMR.MSspectraandelementalanalysis. Keywords thiophenederivati~re,synthesis,characterization 自20世纪70年代后,噻吩衍生物的合成与开发一直受 代噻吩和3,4.二烷基取代噻吩,为进一步合成稳定的,可加 学术界广泛关注 卜 。尤其导电聚合物这一新型材料科学分 工的聚噻吩类均聚物和共聚物提供了前提条件 .本文报道了 支开始形成之后,由于导电聚噻吩及其衍生物住现代光电 其中若干种衍生物的合成方法及结构表征结果. 子 、微电子领域及现代医学等领域中诱人的应用前景而倍受 学术界和产业界重视 ,科学家们为弄清取代基与聚噻 1 实验部分 吩衍生物物性之间的关系,做了大量的工作.合成优质聚合 物的前提是合成出高纯度、高产率的单体.由于

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