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二碘化钐促进的二硫代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的还原断裂反应,二硫代氨基甲酸酯,二硫代氨基甲酸盐,二乙氨基二硫代甲酸银,二硫代氨基甲酸,二乙基二硫代氨基甲酸,硫代氨基甲酸酯,二硫代氨基甲酸盐类,二硫代氨基甲酸酯类,二硫代氨基甲酸cas
维普资讯
有机化学 YOUJIHUAXUE--486 研究论文
二碘化钐促进的二硫代氨基 甲酸酯和硫代氨
基 甲酸酯的还原断裂反应 G
年 (一伽 6
坠 堡兰苎：
(杭州大学化学 系，浙江一杭州 3l0028)
要 ：变温下 州 !— 一 M 一— 。 体系可顺利地将 ：硫代氨基甲酸酯还原断裂得到 硫醚和硫代
甲酰胺：同样条件下 硫代氨基 甲酸酯还原断裂得到二硫醚和 甲酰胺
关键词：三 !兰芝苎 氨基甲酸酯_二硫代氨基甲酸酯 耍至兰塑 二硫醚，硫代甲酰胺 甲酰胺
自从Kagan首次将均相的SmI2-THF溶液用于有机反应 以来 ii二碘化钐 已成为用途极为
广泛的还原试剂 ，它可以促进许多颉的有趣的反应，例如二碘化钐促进的脱砜反应”．脱亚砜
反应 ，脱硫反应 等，而羧酸酯类在一般条件下难 以被二碘化钐还原…．只能在碱性…或酸性
条件下，或有水存在的特殊条件下 才能被还原。我们考虑到二硫代氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸
酯中酰硫键比羧酸酯中的酰氧键弱，较易被还原断裂，但 尚未见报道 。因此，本文研究了二碘化
钐促进的二硫代氨基甲酸酯及硫代氨基甲酸酯的还原断裂。
结果与讨论
1 ：硫代氢基甲酸酯的还原断裂
在高纯氮气氛下，向Sml2—_1HF—HMPA—t-BuOH 体系中加A．--硫代氨基 甲酸酯的四氢呋
哺溶液，搅拌数分钟后，溶液 由透 明紫兰色变成黄色混浊，再搅拌 2小时使反应完全，水解后得
到二硫醚和硫代 甲酰胺，结果见表 】
表 1 二硫代氨基甲酸酯的还原断裂
Prodact I Producl IJ
Entry Substraie Yie[dIO S Rl Y
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S
C PhCH．SSCH2Ph 732 95
J ICH 1，N —C—SCH，Ph H一—C— (CH )．
1994—09-05收稿，1995_oI一22修回。
国家 自然科学基金和中国科学院上海有机化学研究所金属有机开放实验室基金资助课题
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