糖类化合物的定义.pptVIP

第一章 糖化学 糖类化合物的定义、功能和分类 几种重要单糖的结构和立体异构体 低聚糖与多聚糖 定义 功能 能源 合成其它化学组成的碳源物质 如，蛋白质、核酸、脂等 结构物质 如，植物的纤维素组分 生物活性物质 如，细胞分化依赖于某些糖蛋白的存在 糖类化合物的分类 单糖 e.g. ribose 核糖 , glucose 葡萄糖 , fructose 果糖 低聚糖/寡糖—由2－10个分子单糖以糖苷键缩合而成。 e.g. Sucrose 蔗糖 , maltose 麦芽糖 , lactose 乳糖 多糖—由10个以上分子单糖以糖苷键链接组成e.g. Starch 淀粉 , cellulose 纤维素 , hyaluronic acid 透明质酸 etc. 复合糖—由糖和非糖物质组成 e.g. glycoprotein（糖蛋白）, glycolipid（糖脂） 化学组成 醛糖 aldose 酮糖 ketose CHO CH2OH CHOH 4 C O CH2OH CHOH 3 CH2OH 葡萄糖 果糖 分子式：C6H12O6 同分异构体 还原糖和非还原糖 开链式结构的单糖分子中若含有游离醛基或羰基，则具有还原性。 费林试剂定糖法 Fehling’s tests 可还原Cu2+为Cu+，利用颜色变化作为滴定终点。 开链式结构（D-，L-型） 甘油醛，n 3最小的单糖分子 立体异构体的两种结构—镜像对映体 O C-H O C-H H-C-OH OH-C-H CH2OH CH2OH D-甘油醛 L-甘油醛 四糖,戊糖,己糖,庚糖 多于一个不对称碳原子 碳原子定位与单糖构型定义规则: 1 从醛基/羰基端开始的第一个碳原子为1位碳原子 C-1 2 以距醛基/羰基最远的不对称碳原子为准，来定义D-和L-构型 O C-H O C-H H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D- glucose L-glucose CH2OH CH2OH C O C O HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH 环状构型 α-,β- O OH R-OH + R’-CH R-O-CH R’ 醇 醛糖 半缩醛 O OH R-OH + R’-C-R’’ R-O-C-R’’ R’ 醇 酮糖 半缩酮 H OH C O C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H O HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C H-C-OH CH2OH CH2OH α-D- glucose D-glucose OH H C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH β- D- glucose 旋光性 ＋，－ 变旋现象：葡萄糖以两种不同旋光率的形式存在，一种是α-D- （＋）葡萄糖 ＋112。，另一种是β- D-（＋）葡萄糖 ＋18.7。。两种葡萄糖分别溶于水后，其旋光率都逐渐转变为＋52.7。 原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后达一定的平衡所致。 Haworth 哈沃斯式 ——透视式结构 环可视为与纸面垂直的一个平面 环中的粗线方向指向读者 羟基基团位于环平面的上方或者下方 H OH C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH D-fructose ?,D-fructose 几种单糖的三种结构 葡萄糖 半乳糖 果糖 H OH C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH OH H C H-C-OH HO-C-H O HO-C- H H-C CH2OH D-fructose ?,D-fructose 半缩醛羟基可与另一单糖分子中的羟基发生缩合反应形成双糖。 糖苷键: α 1?4 ; β 1?4 还原性末端 乳糖 β 1?4 糖苷键 还原糖/非还原糖? 为什么有人喝牛奶会腹泻？ 麦芽糖 α 1?4 糖苷键 还原糖/非还原糖? 蔗糖 还原糖/非还原糖? 葡萄糖- α ,β 1?2 - 果糖苷 低聚糖是单糖以糖苷键链接而成. 棉子糖 环糊精/环状淀粉 棉子糖 环糊精 乳化剂 香味或色素的包埋剂 药片的糖衣:苦味 10个以上单糖以糖苷键相连成的长链分子 线形或带分枝的长链分子 几种典型多糖: 糖原 动物 淀粉 植物 葡聚糖 细菌/酵母菌 纤维素 植物细胞壁 淀粉 直链淀粉