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芘衍生物的计合成及其在金属离子识别和分子逻辑门方面的应用
摘 要
摘 要
自从1837年Laurent在精馏煤焦油的残留物中发现芘以来,这一多环芳烃
钯催化的交叉偶联反应发现以来,关于芘的化学改性有了更进一步的发展。另一
方面,荧光探针具有灵敏性高、响应时间短、选择性好、操作简便等优势,被广
泛的用于环境系统和生物体统中重金属离子的探测。本文中,通过溴取代反应、
Sonogashira、缩合反应成功合成出具有希夫碱结构的芘类衍生物。由于合成的分
子含有芘单元核,分子本身具有很强的黄绿色荧光;分子外围含有氮原子,能够
与金属离子络合。经荧光测试发现,合成的荧光分子探针能够选择性的识别Ni2+
和Pb2+。具体的研究内容如下:
1、经由溴取代反应、Sonogashira、缩合反应的一系列有机反应,成功合成了带
有金属离子识别功能基团的芘的衍生物,并用实验室常用的表征手段,核磁、红
外、紫外、高分辨质谱等进行表征分析,证明得到的产物及中间产物都与之前设
计路线中的物质相符合。
2、通过紫外可见分光光度计和荧光分光光度计对最终的产物进行光谱性质分
析,并通过滴加法将常见金属离子的水溶液加入荧光分子探针的DMF溶液中,
跟踪体系的荧光变化,分析荧光分子探针对金属离子识别的作用。
3、通过荧光法测试Ni2+、Pb2+、EDA这些输入信号对荧光探针体系的响应情况,
分析荧光探针在分子逻辑门方面的应用。
关键词:芘衍生物,荧光分子探针,Ni2+,Pb2+,逻辑门
A
bstract
Abstract
Sincethe workof in1837discoveredinthe
pioneeringLaurent,who pyrene
residueofthedestructivedistillationofcoal aromatic
tar,this
polycyclichydrocarbon
hasbeenthe oftremendous have
subject investigation.Itsuniqueproperties
inspired
researchersfrom scientific the
many areas.Especially,since
palladium—catalyzed
was
reaction astheHeck
cross—coupling found,such Reaction、the
Coupling
Suzuki chemical
SonogashiraCouplingReactiong、the
CouplingReaction,the
modificationonthe hashaveafurther theother
pyrene development.On
hand,given
their
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