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邻苯二酚衍生物设计合成与硼酸识别研究 摘要 硼酸广泛应用于食品、化工、医学等领域，硼酸的检测工作一直为人们所关 注。光化学传感器广泛应用于阴离子、阳离子检测，具有不借助任何昂贵仪器设 备而直接裸眼识别特点的比色传感器，近年来引起化学工作者的极大兴趣。染料 分子具有较强的生色能力，在比色识别中体现出优良的识别能力。据此，本论文 以邻苯二酚为母体，设计、合成一系列染料，并研究其在硼酸识别上的应用。主 要工作概述如下： 1．简要介绍超分子化学、分子识别和光化学传感器的概念、原理及发展近 况，并概述了检测硼酸的方法。 2．利用紫外．可见分光光度法研究了常见邻苯二酚衍生物茜素与硼酸之间的 9．0 识别行为，结果表明：在pH Na2肿04．№虬P04缓冲介质中，茜素与硼酸形 成l：l稳定络合物，使茜素的吸收光谱发生明显蓝移，溶液颜色由玫红色变为 橙黄色，常见阴离子均未引起茜素的吸收光谱及溶液颜色发生明显变化，且阴离 子、阳离子(EDTA掩蔽)共存下，不影响茜素识别硼酸。初步探讨了茜素与硼 酸之间的相互作用机理，并对茜素识别硼酸与识别阴离子的机理进行了比较。 8．3EDl．A-NaOH 3．设计合成了3种邻苯二酚偶氮苯衍生物受体分子。在pH 介质中，利用紫外．可见吸收光谱考察了受体分子与硼酸、常见阴离子和阳离子 的相互作用并比较了不同取代基对识别反应的影响。结果表明，3种受体分子通 过邻位酚羟基均与硼酸结合形成l：1络合物，受体分子吸收光谱发生明显蓝移， 相应溶液颜色也发生了明显变化。常见阴离子、阳离子均未引起受体分子吸收光 谱蓝移及溶液颜色发生明显变化，且不干扰识别反应。给电子基团有利于识别反 应进行，生色团有利于比色识别。 4．设计合成两种含葸醌基偶氮染料，以邻位酚羟基为识别位点，以偶氮基 和葸醌基为信号报告基团，在EDTA-NaoH缓冲介质中，利用紫外．可见吸收光 谱法研究了其与硼酸、常见阴离子和阳离子的相互作用，结果表明两种受体的吸 收光谱均对硼酸呈现特异性变化，反应前后溶液颜色变化明显，可进行裸眼识别， J0b曲线确认它们均与硼酸形成l：l的稳定络合物，常见阴离子、阳离子均不 干扰受体分子识别硼酸。 关键词：邻苯二酚；硼酸；识别；合成；紫外一可见分光光度法 Ⅱ SYNTHESISANDSTUDYoF PYRoCATECHoL DERmIVESAS SENSoRFoRTHERECOGITIoNOF BoRICACID ABSTRACT Boric∞id uSed omer is丽delyin肺也ch锄ical血d哪时，medical∞i∞∞and its de_tectionisom weC0nc锄at fields，and thing ch锄osen∞塔 alll廿meS．叫ical llsedindetecti∞of C0lonn“cch锄。跎ns0髂 are、)I『idely allio璐跹d硎。璐，and也e at缸act the for也eir che面呻workellsd妯蔽幽d∞c0嘶tion wimout锄yexpensive weU eq陋pm锄临．Dy髑pos辩sss臼f；0ng曲Immoge