1-苯甲酰基--芳基硫脲与α-卤代羰基化合物的反应研究.pdfVIP

1二苯甲哇-3一芳基硫脲与a一卤代羰基化合物的反应研究 摘 要 摘要 本课题组曾开发了一种新的咪唑(啉)--2--硫酮衍生物的合成方法。在此 基础上我们提出了一个假想的机理，认为反应可能经历了一个中间体n一卤代羰 基化合物的过程。 为了证明以上的机理和扩充该反应的应用范围，我们进行了∞一溴苯乙酮与 1一苯甲酰基一3一芳基硫脲的反应，成功地合成出了1一苯甲酰基--3--芳基一4 一羟基一4一苯基咪唑啉一2一硫酮(3a～3f)和1一苯甲酰基一3一芳基一4一苯 基咪唑一2一硫酮(4a,--4f)，经结构鉴定为我们预期的产物，初步证明了我们的 猜想。对于溴丙酮，也取得了相同的实验结果，得到了l一苯甲酰基一3一芳基 一4一甲基眯哗一2一硫酮(6a,--6f)。产物的结构经谱学分析得到了证实。 利用得出的结论，我们设计用1，3一二氯丙酮进行反应，得到了含有氯甲基 的咪唑衍生物1一苯甲酰基一3一芳基一4一羟基一4一氯甲基咪唑啉一2一硫酮 (7a～7f)和1一苯甲酰基一3一芳基一4一氯甲基咪唑一2一硫酮(Sa～Sf)．它们 是合成稠环咪唑的关键中间体。同时将反应推广到氯乙酰氯得到了1一苯甲酰基 一3一芳基一5一羰基咪唑啉一2一硫酮(9a--,9f)，其反应机理不同于a一卤代酮。 同时探索了与二氯乙酰氯、三氯乙酰氯和草酰氯的反应，取得了很有意义的结果。 NMR、¨C 化合物7村f、8a。8f和9a,-9f的结构经1HNMR、IR和MS得到了 证实。 关键词： 苯甲酰基硫脲，咪唑一2一硫酮衍生物，咪唑啉一2一硫酮衍生物，n一卤代羰基化合 物，机理 作 者：安礼涛 指导老师：邹建平教授 曾润生副教授 卜苯甲酰基一3一芳基硫脲与。一卤代羰基化合物的反应研究 Abstract Abstract team Our has anewrouteto developed synthesize imidazoline(or imidazole)．．2．． thione derivatives．Basedthe uponresults a obtained，we mechanism．in proposed possible which the reactioninvolvedtheformationall may of compound． Theaim ofthis to thesiswas the the of and testifypossibilitymechanism，to design the