手性Lewis酸催化硝酮与烯烃的1，3-偶极环加成反应.pdfVIP

维普资讯 2005年第25卷 有 机 化 学 Vo1．25．20o5 第 1期．1～7 ChineseJournalofOrganicChemistry N0．1．1～ 7 · 综述与进展 · 手性 Lewis酸催化硝酮与烯烃的1，3．偶极环加成反应 胡晓芬 冯亚青冰 李筱芳 (天津大学化工学院精细化工系 天津 300072) 摘要 综述了近年来利用手性Lewis酸催化剂对映选择催化硝酮与1,2一二取代烯烃的l，3一偶极环加成反应的研究进展 关键词 硝酮；烯烃；环加成：手性Lewis酸：催化 ChiralLewisAcid-Catalyzed1，3-DipolarCyCIOadditiOnSbetween NitronesandAIkenes HU，Xiao—Fen FENC~Ya—Qing LI，Xiao—Fang (DepartmentofFineChemicals，SchoolofChemicalEngineering，l~anjinUniversity， in300072) Abstract Thispaperreviewstheadvancesinhte1,3一dioplarcycloadditionsbetweennitronesnadalkenes catalyzedbychiralLewisacid． Keywords nitrone；alkene；cycloaddition；chiralLe wisacids；catalysis 1，3．偶极环加成反应是合成五元杂环化合物的常用 物的重要中间体．在有机合成领域发挥重要作用[5】． 方法．其中，以硝酮为1，3．偶极化合物、1,2．二取代烯烃 硝酮与 1，2．二取代烯烃的 1，3．偶极环加成反应受取 为亲偶极体的1，3．偶极环加成反应是合成异嗯唑烷衍生 代基与反应条件的影响可选择性地生成两种区域异构 物的重要途径…．异嗯唑烷五元环结构存在于许多药物 体6【】．每种区域异构体又可分为内型(endo)与外型(exo) 中．如糖蛋白Ilb／ma(GPnb／ma)l~H聚剂 以及人体 白血 两种非对映异构体 【，每种非对映异构体又包含了一对 球弹性蛋白酶阻聚剂 3【】．同时，异嗯唑可转化成 氨基 对映异构体．同时，通过改变硝酮与烯烃的取代基，在 醇等化合物(图 1)，作为合成具有生物活性的多种化合 此环加成反应中可生成三个新的连续的手性碳原子8【】． 物的母体，如生物碱、 内酰胺抗菌素等剞【．因此，异嗯 因此，目前对这类反应研究的焦点是提高反应的区域选 唑烷衍生物是合成众多具有重要生物活性 的化合 择性、非对映选择性以及对映选择性，高收率地得到手 ’ 性异嗯唑烷衍生物． + 《 采用手性催化剂进行硝酮与烯烃的1，3．偶极环加成 反应是得到手性异嗯唑烷衍生物最简捷的途径9【J．