槐糖脂衍生物的制备和表面性能.pdfVIP

维普资讯 第 1期 精 细 化 工 槐糖脂衍生物的制备和表面性能 李祖艾 施 邑屏 孙常麒 (中国科学院上海有机化学研究所．ZIP200032) 槐糖脂是球拟酵母菌(Torulopsissp．)发酵的代谢产精．槐糖脂化学改性的目的是使槐糖脂的结 构发生变化 ．由环状 的内醋变成直链状的化台物．后者 的表面活性剂的作用更天，用途也更广迂． 通过化学改性的产物有一系列不同HLB值．槐糖脂衍生物是槐糖脂与不同的醇、环氧化钧反应的 产物．本文着重研究了槐塘礁}衍生物的化学台成方法及其表面性能的涮试结果． 在适宜 的发酵条件下 ，球拟酵母菌 甲醋化反应是醋化反应，应尽量避免 rrorulopsissp．)可产生 17-羟基 十八酸槐 水的混人，以保持较高的转化率． 糖内酯 (简称槐糖脂)，它是 国际上一种新 (2)槐糖脂酸型 的制备 型的生物表面活性剂 “ ．由于槐糖脂是 ①由槐糖脂 甲酯转化成槐糖脂酸型 一 个大环 内酯结构 ，它在水中的溶解度很 100g槐糖 甲酯与 30g水和 70g化学纯 小。槐糖脂可 由甲醇或 乙醇等通过酯化反 95％乙醇一起置于 250m1圆底烧瓶里，搅 应变成链状的槐糖脂 甲酯、槐糖脂 乙酯等 拌成均相溶液。加人 9gKOH，该混合物 化合物，这些化台物具有 良好的表面活 回流反应 2h。用 TLC来判断反应进程， 性，可较好地溶解在水 中，所 以可广泛应 由于槐糖脂酸型的极性太于槐糖脂 甲酯， 用于 日化及三次采油等工业 ．此外，我们 故酸型产物的显色点低于甲醋．反应混合 还将槐糖脂 甲酯等与不同的脂肪醇及环氧 物用硫酸中和，过滤去掉中和产生的沉淀 化物反应 ，得到具有不同HLB值的槐糖 物，滤液在减压下蒸干，得浆状物质． 脂化学改性衍生物 ，以满足不同性能的需 ② 由槐糖脂转化成酸型 要． 100g槐糖脂置于 500ml的圆底烧瓶， 实 验 加人 200ml水和 500m]95％乙醇，搅拌成 (1】槲 }脂的甲酯化反应 均相，加 5．5gKOH 后圃流反应．反应情 5og槐糖脂加人 190m]化学纯 甲醇 ， 况 由TLC观察．反应完毕后 ．用硫酸 中 二者搅拌成均相溶液．把该溶液的温度控 和产物 ，过滤去掉沉淀物 ．滤液减压蒸 制在 4O±2t3后，滴加 1．5m]浓硫酸，该 干，得一浆状物质． 混台物 在 40t3下反应 1．5h，反应进 展 由 (3)槐耱脂环氧化物的加成 TLC来分析．TLC展开剂为氯仿：甲醇：水 由于槐糖 甲酯和酸型的结构不同，槐 = 65：15：2，显色剂 为蒽酮硫酸溶 液 ，当 糖脂环氧化物的加成产物可分成二大类， TLC上显示槐糖 甲酯斑点时，反应告完 但加成的方式是一样的． 成。 ①槐糖脂衍 生物(甲酯或酸型)lOOg与 加人化学纯 KOH来中和反应产物 ， 0．25gKOH一起放置于高压釜内，加热到 过滤去掉出现的沉淀物，滤液减压浓缩蒸 1o0～120t3，根据加成环氧化物的数量通 干，得到浆状 的槐糖脂 甲酯，产量为槐糖 人一定量的环氧化物，反应山磁搅拌6h， 脂量 的7O％～75％。