用碲Ylide合成杂环取代环丙烷衍生物.pdfVIP

维普资讯 碲 Ylide合成杂环取代环丙烷衍生物≠ 塑盥 钟 译盐 霍了，酮．．两屹ffj纫． 。 ’ (扬4{ 范 学系，江苏，扬州l，22o0) 2 f／ 一 H摘要：本文报道r由碲盐和杂环取代查尔酮反应合成杂环取代环丙烷衍生物的简便方法。 芒疆 词 一环 丙 悻 ，碚 Ylide．碲 扑 ．窨 泉酮 Synthesis ofHeterocycle Substituted Derivatives ofCyclopropanesVia Telluronium Ylide SHAOJian-Guo，GEGuo—Yuan，ZHONG Qi’ (DepartmentofChemistry．TeachersCollegeYangzhouUniversity225002Yangzhou．Jiangsu) Abstract：A facilesynthesisofheterocyclesubstitutedderivativesofeyclopropanesbythereaction oftelluronium saltswithheterocyclesubstituted chalconesisreported．Theyieldsare75～ 88％ ． Effectsofsolvent，basesandcatalyticamountofdibutyl~llufideontheeyelizationarestudied Keywords：eyclopropane，telluronium yfide，telluronium salt，ehalcone 环丙烷不仅是一些天然产物的基本结构，而且是一类重要的有机台成中间体…。由于环张力 关系，这类化合物一般不易台成。最近，我们应用碲 ylide反应，使某些碲盐和查尔酮作用合成 了环丙烷衍生物 。为了开拓这类反应的应用范围并考察杂环基引入对成环反应的影响，本文报 道了碲盐(1a、b和呋喃，噻吩查尔酮(2)反应合成杂环取代环丙烷衍生物的简便方法。反应具有 很好的立体选择性，仅得到一种立体异构体，以产物 17为例，经二维核磁确定，产物的分子构 H 型为 。 反应条件及结果见表 1。 Br Na0H(s) Bu2Te十cH2C6H4X Br+RCOCH— CHC6H4Xp丽 la．b 2 la：X = —H b：X=矿-Br 1993年4月 1日收稿，1993年 l2月 22日修 回 平本文 右机碲Ylide反应皿。南开大学元素有机化学国家重点实验室资助项 目。 维普资讯 第 5期 用碲 ylide合成杂环取代环丙烷衍生物 48l 2．R= ’ )(，= H， F，，_c1， Br， cN， _cH3 表 1 1和2反应的条件及结果 Tab．1 Thereactionconditionandresultoflwith2 E