芴胺衍生物荧光有机染料的合成.pdfVIP

维普资讯 RESEARCH DEVEL0PMENr 芴胺衍生物荧光有机染料的合成 张平竹 (中国乐凯胶片集团公司研究院，河北 保定 071054) 摘 要：含吸电子或供电子取代基的卤代芴包括溴代芴和碘代芴，利用钯催化，可在温和的条件下与一胺、 二胺及手性胺进行C—Ncoupling反应，生成相应的芴胺衍生物。该类化合物多为具有很强荧光的荧光染料。 关键词：芴；荧光染料；钯催化 中图分类号：TQ614．9 文献标识码：A 文章编号：1009～5624(2004)02—0010—0005 SynthesisofFluorescentOrganicDyes ZHANG Ping-zhu (ResearchInstituteofChinaLuckyFilmCorporation，Baoding071054，hCina) Abstract：Bothelectron—-richandelectron—．deficientfluorenebromidesandfluoreneiodiesCanbeconvertedbyPd—．cat—． aly~dC-N couplingwithprimary、secondalyandchiralamines intoaseries ofcorrespondingfluoreneamines ingood yields． Keywords：fluorene；fluorescentdyes；Pd—catalysed 甚至不能反应。 1 前 言 芴胺属于芳胺的1种，广泛存在于 自然产物 中。本文所涉及的芴胺衍生物为荧光有机染料。荧 芳胺及其衍生物在现代化学的许多领域扮演着 光染料在现代生命科学、农业、工业、医疗、卫生 中心角色。包括摄影、医药、农业化肥等等。虽然 及高科技领域等等，都得到广泛应用，且前景广 芴胺衍生物的合成方法已有许多报导，但适用于多 阔。 种类的不同结构的胺的有效通用技术仍是巨大课 关于芴胺及衍生物的合成报道甚少，几乎为空 题。1983年，Migita和他的合作者报道了第 1例 白，我们对此进行研究，利用芳胺的C-Ncoupling 利用钯催化 ，由芳溴与胺反应合成芳胺的例子。 反应_2叫j设想在钯催化的基础上，选择合适的催化 随后，尤其是近几年，许多化学科研人员在此基础 剂配体，在温和的反应条件下，进行带有富电子和 上，进行了芳溴、芳碘与胺的C-Ncoupling反应的 亏电子取代基的9，9一二烷基芴溴、芴碘首先与二 进一步研究，把焦点集聚在芳胺生产反应过程的有 胺反应，在此成功的基础上，将参与反应的胺扩展 效、简单及通用化研究上。 为一胺及手性胺，进行合成实验。目的在于：(1) 综合文献报道I2 ，带有富电子和亏电子取 合成所设计的新结构的荧光有机染料 (用于毫微秒 代基的芳溴、芳碘与胺均可进行钯催化C-NCOU— 荧光分光镜)；(2)寻找芴胺衍生物通用的有效合 pling生成相应的芳胺。一般而言，与二胺更容易 成方法，填补芴胺衍生物合成方法的空白；(3)拓 进行有效的反应。与一胺和氨的反应则受芳环上其 展芳胺及其衍生物钯催化C-Ncoupling反应，使过 它取代基的电负性及位置的影响，反应不甚有效， 程更加通用化、实用化。 收稿 日期：2003—11—27 2 实验部分 基金项目：河北省人