钯催化的酰胺羰基化反应.pdfVIP

维普资讯 2OO2年第 22卷 有 机 化 学 Vo1．22．2002 第8期，536 542 ChineseJournalofOrganicChemistry No．8，536—542 · 综述与进展 · 钯催化的酰胺羰基化反应 王 峰 张兆国 (中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室 上海 200032) 摘要 酰胺羰基化的发现为氨基酸及其衍生物的合成提供了一个新的方法．该合成方法步骤简洁 ，只需一步即可从 醛、酰胺和一氧化碳合成 Ⅳ一酰基氨基酸 ，而且该反应是原子经济型反应．与钴催化的酰胺羰基化相 比，钯催化的反 应条件更为温和，催化效率也大为提高，对基团有更广普的适应性．简述近年来这一领域的新进展 ． 关键词 钯，酰胺羰基化，氨基酸，Ⅳ一酰基氨基酸 Palladium-CatalyzedAmidocarbonylation WANG，Feng ZHANG，Zhao—Guo (State研 LaboratoryofOrganometallicChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChem~try， Chine~AcademyofScience~， 200032) Abstract DiscoveryofamidocarbonylationprovidedanothernovelmethodforhtesynhtesisOfaminoacidsand hteirderivatives．Thismehtodisstraightforwardnadatom—economy：N—acylaminoacidsCna besnyhtesizedin onestepfrom aldehydes ，amides nadcarbonmono~de．Besides ，htisreactionisobviouslyna atom—ceonomic one．Comparedwiht cobalt—catalyzedamidocarbonylation，htereaction catalyzed bypalladium OCCUI~ under milderconditionsnadenjoyshihgerefficiencyofcatalystnadbroaderprofileoffunctionalitycompatibiliyt． Keywords palladium，amidocarbonylation，aminoacid，N—acylaminoacid 羰基钴催化的酰胺与醛的加成，以及随后发生 提供 了一条简单的路线．众所周知，天然的 a一氨基 羰基化 ，一步生成 Ⅳ一酰基氨基酸的反应 即称之为酰 酸是组成蛋白质的基本单位 ，而一些非天然的 a一氨 胺羰基化反应 ．它是 由Wakamatsu等[1]在 1971年发 基酸及其衍 生物更是精细化工中重要化合物之 一 J 现的(Eq．1)． ． 因而用这一反应来合成 a一氨基酸及衍生物意 义非常重大．首先，它利用的是多组分反应，以酰胺、 0 Co2(CO)8 醛、一氧化碳等简单物质为起始