含134噻二唑环的2咪唑和2嘧啶类化合物的合成及参和的Michael加成反应.pdf

中文摘要 随着杂环化学的迅速发展，咪唑类化合物及其衍生物在药物合成、配位化学 和生物无机化学等方面受到了广泛的重视。Michael 反应是有机化学中的一个重 要反应，是构建 C-C、C-N、C-S、C-O 等单键的简便方法，广泛应用于药物、 杀虫剂、香料及氨基酸甾体衍生物、嘌呤、嘧啶类手性化合物的合成中，也是合 成许多功能化合物的重要反应。本论文的主要工作是，微波辐射条件下和 PEG-400 为反应介质下含 1,3,4-噻二唑环的 2-咪唑和嘧啶类化合物的合成及其参 与的 Michael 加成反应的研究，共分为以下几个方面： 1：以 2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑为原料，与二硫化碳、碘甲烷反应 合成中间体硫代甲酸酯，然后在微波辐射条件下，与乙二胺或丙二胺反应合成 N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-)胺和 N-(5-取代-[1,3,4]-噻二 唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-嘧啶-2-)胺类化合物。并分别考察了原料配比、溶剂、微 波辐射功率以及辐射时间等多种因素对反应的影响，从而优选出较佳反应条件。 2 ：KF/Al O 催化下，N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-) 2 3 胺和N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-嘧啶-2-)胺与α，β-不饱和羰基化 合物的Michael加成反应的研究。 3 ：以环境友好的PEG-400为反应介质，不加任何催化剂，硫代甲酸酯与乙 二胺或丙二胺反应，合成N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-)胺 和N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-嘧啶-2-)胺类化合物。该合成方法 具有反应时间短，产率高等优点，提供了一种该类化合物的绿色便捷的合成方法。 4 ：利用K CO 作催化剂以PEG-400为反应介质，完成N-(5-取代-[1,3,4]-噻二 2 3 唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-)胺和N-(5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-)-N-(4,5-二氢-1H- 嘧啶-2-)胺类化合物与丙烯腈的Michael加成反应。 以上化合物的组成和结构经元素分析、红外光谱和核磁共振谱得到确证。 关键词：2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑；咪唑;嘧啶；微波辐射；合成；Michael 加成反应；PEG-400 II ABSTRACT With the rapid development of heterocyclic chemistry, imidazole compounds and its derivatives have been payed extensive attention in drug synthesis, coordination of chemical and biological inorganic chemistry. Michael addition reaction is one of the fundamental reactions in organic chemistry which is an easy way to build C-C, C-N, C-S, C-O bonds and an important method in the synthesis of many functionalized compounds and widely used in the synthesis of drugs, pesticides, perfume and amino acids steroid derivatives, purine, pyrimidine compounds. The dissertation focuses on the synthesis of 2-midazoles and 2-pyrimidines bearing 1,3