《2-氨基-5-[二-(4-氟苯)甲基]硫代-1,3,4-噻二唑席夫碱的微波合成及表征》.pdfVIP

第21卷第9期 化学研究与应用 V01．21，No．9 and ChemicalResearch 2009年9月 Application Sept．，2009 文章编号：1004—1656(2009)09．1323-04 2一氨基一5一[二．(4．氟苯)甲基]硫代一1，3，4一噻 二唑席夫碱的微波合成及表征 杨学军，李清寒’，赵志刚 (西南民族大学化学与环境保护工程学院，四川 成都610041) 关键词：Schiff碱；噻二唑；合成；微波辐射 中图分类号：0626文献标识码：A 2，5一二取代一l，3，4一噻二唑具有杀虫、杀菌、除的合成一般采用常规加热法，但具有反应时间长， 草、调节植物生长以及药理活性等多种功效¨{1， 收率不高，溶剂使用量大等缺点。 因而该类化合物的研究迄今仍方兴未艾。近年 微波作为一种高频电磁波，它能促进许多化 来，很多文献报道含芳环或芳杂环的席夫碱化合 学反应，具有反应速度快、副反应少、产率高、产品 物具有很高的生物活性，因而也引起人们的高度 易纯化等优点，还可以节约能源，实现原子经济性 重视∞’¨。由于氟原子具有模拟效应、电子效应等 合成和生态友好绿色合成等特点【9j。因此，本文 特殊性质。氟原子与含氟基团的引入有时可使化 利用微波辐射技术，采用药物拼合原理，将l，3，4一 合物的生物活性倍增，近年也公认含氟化合物对 噻二唑及含氟基团通过简单的反应连接起来，以 环境的影响最小¨o。鉴于不同活性的基团在同一 期得到具有很好生物活性的新化合物。我们以氨 分子中聚集能明显改善化合物的生物活性这一特 基硫脲为原料，设计合成了6个2一氨基．5-[二一(4- 性，本文将二-(4-氟苯)甲基引入到1，，3，4一噻二唑氟苯)甲基]硫代．1，3，4一噻二唑席夫碱(3a一3f)， 其结构经1HNMR，IR，MS确证。合成路线见图l。 Schiff碱类化合物中，以期实现活性的叠加，有可 能发现新型生物活性更好的化合物。该类化合物 +百而：丙才 。 SNH2C¨NHNH2+CS2岽嘉H2N--弋≯：p璀-s． sH+F--@2C H：N义Ns-入N Hc-皿H2N义S拿scH《≯旁： 告小cR20wavemICr =N火s入scH俭d／2、℃-—y ‘ 3(a-f) R2=4-02NC6H4；e：R1=H，R2=4-CIC6H4；f：R1=H。R2=2-CIC6H‘ 图l化合物3a一3f的合成路线 of 3a一3f routecomDourIds Fig．1Synthetic 收稿日期：2009-01·19；修回日期：2009-06—11 基金项目：西南民族大学青年重点项目资助(08NQZ002) 联系人简介：李清寒(1971·)，男，副教授，主要从事生物有机和不对称合成研究。Email：Iqhehem@163．COlll 万方数据 1324 化学研究与应用 第2l卷 5mmol的化合物2。然后将所得的混合物放人微 1