《N-(1-异丙基-2-羧基-4-甲基二环[2.2.2]-5-辛烯-3-羰基)-N′-芳基(硫)脲的合成》.pdfVIP

《化学通报》在线预览版 N- (1-异丙基-2-羧基-4-甲基二环[2.2.2]-5-辛烯-3-羰 基)-N ′-芳基(硫)脲的合成 段文贵 罗常泉 岑 波 耿 哲 （广西大学化学化工学院 南宁 530004） 摘 要 在无溶剂，绿色化学条件下，将 α-萜品烯-马来酸钾加成物(1)与取代苯(硫)脲发生N-酰化反应, 合成了4 个N-(1-异丙基－2-羧基-4-甲基二环[2.2.2]-5-辛烯-3-羰基)- N ′-芳基(硫)脲化合物(3a～3d), 1 13 并由 IR, UV-vis, MS, H NMR ， C NMR 和元素分析确认了目标产物的结构。生物活性测试表明，其中 ３种化合物(3a、3b 和 3c)具有植物激素作用。 关键词 TMA 取代苯(硫)脲 N-酰化反应 合成 Synthesis of N-(1-isopropyl-2-carboxyl-4-methylbicyclo[2.2.2]-oct-5-en-3-carbonyl)- N ′-aryl(thio)ureas Duan Wengui, Luo Changquan, Cen Bo, Geng Zhe （College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004 ） Abstract Four novel compounds, N-(1-isopropyl-2-carboxyl-4-methyl-bicyclo [2.2.2]-oct-5-en-3-carbonyl)-N ′-aryl(thio)ureas (3a ～3d), were synthesized by the N-acylation reaction ofα-Terpinene-Maleic anhydride Adduct(1) with substituted phenyl (thio) ureas under solvent-free green 1 13 chemistry conditions and characterized by means of IR, UV-vis, MS, H NMR , C NMR and elemental analysis .The biological tests indicated that compounds 3a, 3b and 3c exhibit plant hormone activities. Key words TMA, Substituted phenyl (thio) ureas, N-Acylation reaction, Synthesis 脲、硫脲及其衍生物具有广泛的生物活性,如抗结核活性、杀菌活性、调节植物生长、除草活性[1~3] 等。酸酐可以通过 N-酰化反应合成许多种脲类和硫脲类衍生物。其中，单酰取代苯(硫)脲酸类衍生物 具有良好的生物活性，如植物生长调节、驱避、抑菌[4,5]等。开发松节油基新型功能性精细化学品，为我 国极其丰富的再生性优势资源—松节油的深加工探索新的途径，本文报道把 3 种脲衍生物和 1种硫脲衍 生物与 α-萜品烯-马来酸酐加成物(α-Terpinene-Maleic anhydride Adduct, TMA) （1），合成了4 个未见文