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《N-芳基-5-芳基-2-呋喃甲酰胺和N-5-芳基-2-呋喃甲酰基-Namp;#39;-芳氧基乙酰基肼的合成及生物活性的研究》.pdf
V01.19 高等学校化学学报 No.8
OFCHINESEUNIVERSITIES1274~1276
1 998年8月 CHEMICAI。JOURNAL
[研究简报]
Ⅳ一芳基一5一芳基一2一呋喃甲酰胺和,Ⅳ一5一芳基一2一呋喃甲酰
基一Ⅳ7一芳氧基乙酰基肼的合成及生物活性的研究”
王喜存陈继畴王秀春’
(西北师范大学化学系,生物系’,兰州,730070)
关键词 N一芳基一5一芳基一2一呋喃甲酰胺,N一5一芳基一2一呋喃甲酰基一N’一芳氧基乙酰基肼,相转移
催化,合成
分类号0622.6
5一芳基一2一呋喃甲酸及其衍生物具有调节植物生长等作用‘4。.我们通过大量的实验,选用
PTC法,利用5一芳基一2一呋喃甲酰氯与芳胺和芳氧基乙酰肼反应,合成了新化合物Ⅱ和N:
o
O R弋≯一N胁㈩
O
R弋≯一c· 0 0
0
(I) R弋≯≯一N则H0_c叩A,
O
,|!、 (Ⅳ)”’
0
R=CI(I 1;I 2,I19,N2);
1一I17,IVl—IVl2);R=CH3(I18一I34).Ar—C6H5(I18,Ⅳ1);2-CH3C6H4(I
3一CH3C6H4(I3,I20,Ⅳ3);4一CH3C6H4(I4,I2l,Ⅳ4);2一CH30C6H4(I5,I22);2一NOzC6H4(I6,I23,Ⅳ5);
3一N02C6H4(I7,I24,Ⅳ6);4-N02C6H4(I8,I25,Ⅳ7);2,4一(N02)zC6H3(I9,l26);4一BrC6H4(I10.127);
I
2一CIC6H4(Ill,I28,IV8);4一CIC6H412,I29,IV9);a-Naphthyl(I13,I30,N10);fl-Naphthyl(I14,I31,IVll);
4一CH3COC6H4(I15,I32)}4一CH3CONHC6H4(I16,I33);a-thLamLyL(I17,I¨);4一CH3()C6H4(IVl2).
初步生理活性试验表明,部分(Ⅱ)类化合物对小麦幼苗的生长具有一定的促进作用,其
效果优于植物生长调节剂2,4-二氯苯氧基乙酸或铲萘氧基乙酸.
1 实验部分
1.1 Erba
仪器与试剂 用毛细管法测定熔点,温度计未较正;Carlo1106型元素分析仪;
Centauri
Alpha
TMS为内标).
化合物I按照文献[2]方法合成,化合物IV按文献[3]方法合成.
1.2 化合物Ⅱ和Ⅳ的合成 将0.48 mm01)化合物I溶于15mL二氯甲烷中,加入2
g(2
mmol mmol
mmol芳胺和0.1PEG一400,再将2NaOH溶于8mL水并加入上述溶液.电磁搅
拌下室温反应1 mL×2),萃取液与有机
h后过滤沉淀,分出有机层,水层用二氯甲烷萃取(5
相合并,用无水硫酸钠
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