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第八章 三萜及其苷类 三萜:由30个碳原子组成的萜类化合物 概述: 分布:植物真菌灵芝、茯苓中等,动物体内,海洋生物体内等。 生物活性:溶血、抗癌、抗炎、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等活性。 第一节 结构与分类 一、四环三萜 (一)羊毛甾烷型 1.结构特点 2.基本结构如下: 常见的中药有: (二)达玛甾烷型 1.结构特点:C8位有角甲基且为β构型。 2.常见的植物 人参 (三)原萜烷型 1.结构特点:C10,C14有β-CH3,C8有a-CH3。 2.常见的植物 泽泻 (四)葫芦烷型 1.结构特点:10位a-H,9位连有β-CH3 2.常见的药用植物 甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜和小蛇莲等。 二、五环三萜 (一)齐敦果烷型 1.结构特点如下: 2.常见植物: 人参:人参皂苷Ro等。 甘草:甘草皂苷、甘草次酸等。 柴胡:柴胡皂苷等。 (二)乌苏烷型 1.主要结构如下: 2.常见植物 积雪草 (三)羽扇豆烷型 1.结构特点如下: 2.常见的含羽扇豆烷型的天然药物:羽扇豆、白头翁等。 第二节 理化性质 一、性状及溶解度 二、表面活性作用 三、溶血作用 四、沉淀反应 五、水解反应 六、颜色反应 常见的颜色反应: (一)醋酸-浓硫酸反应(Libermann-Burchard 反应) (二)三氯乙酸反应(Rosen-Heimer反 应) (三)氯仿-浓硫酸反应(Salkowski反应) 第三节 三萜类化合物的提取和分离 一、三萜类化合物的提取 1.醇类溶剂提取法 2.溶剂沉淀法 3.铅盐沉淀法 4.吸附法 5.色谱分离法 第四节 三萜类化合物的检识及结构测定 一、检识 (一)理化检识 1.泡沫试验 2.显色反应 3.溶血试验 (二)色谱检识 1.纸色谱 2.薄层色谱 第五节 生物活性 一、抗炎活性 二、抗肿瘤活性 三、抗菌和抗病毒作用 四、降血脂作用 五、杀软体动物活性 六、抗生育作用 * * 100多种四环三萜化合物 黄芪皂苷 茯苓酸 人参中含有多种人参皂苷 泽泻萜醇A 泽泻萜醇B 罗汉果 罗汉果甜素V 含有积雪草苷 R=COOH 白桦酸 R=CHO 白桦醛 R=CH2OH 白桦醇 R=CH3 羽扇豆醇 药材粗粉 甲醇或乙醇提取 提取液 回收溶剂 浓缩液加少量水 分别用石油醚、氯仿或乙醚、正丁醇萃取 石油醚 亲酯性杂质 氯仿或乙醚 游离的三萜类化合物 正丁醇 总皂苷 水液 水溶性杂质 *
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