5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与不饱和胺的反应研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1107142 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与不饱和胺的反应研究 陈任宏*,a 傅建花b 李国良b 谭越河b 汪朝阳*,b 袁 萍a a ( 广东食品药品职业学院 广州 510520) (b 华南师范大学化学与环境学院 广州 510006) 摘要 为了深入探索 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应, 进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作 溶剂的条件下, 研究了其与系列不饱和胺的反应, 通过旋光度, UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 元素分析和 X 射线 单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征, 发现大多数情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应, 得到了 16 个新 的 β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物. 当不饱和胺为空间位阻较大的 2,5-二甲基-3-吡咯啉时, 与位阻较大的 5-孟氧基-3,4-二 卤-2(5H)-呋喃酮反应只是生成异常的 2(5H)-呋喃酮开环产物, 而与位阻较小的 5- 甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应则 既有正常的 β-胺基-2(5H)-呋喃酮产物, 也有经开环重排反应的机理得到的异构体产物. 后者表明, 底物的位阻大小也 是影响反应的因素, 甚至导致同时存在竞争反应. 关键词 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮; 不饱和胺; 串联迈克尔加成-消除反应; β-胺基-2(5H)-呋喃酮; 开环重排反 应; 空间位阻; 竞争反应 Researches on the Reaction of 5-Alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)- furanones with Unsaturated Amines Chen, Renhong*,a Fu, Jianhuab Li, Guoliangb Tan, Yueheb Wang, Zhaoyang*,b Yuan, Pinga (a Guangdong Food and Drug Vocational College, Guangzhou 510520) b ( School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006) Abstract In order to further explore the reactions of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanone with amines, the reactions with a series of uns