4-烃基-3-氰基-双环笼状磷酸酯类化合物的合成及生物活性研究有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 7 期, 1273～1277 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1273～1277 ·研究简报· 4-烃基-3-氰基-双环笼状磷酸酯类化合物的合成及生物活性研究 * 吴有斌 周 巍 巨修练 (武汉工程大学化工与制药学院 绿色化工过程教育部重点实验室 湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室 武汉 430073) 摘要 以 2-烃基-2-羟甲基-1,3-丙二醇为原料, 经保护两个羟基, PCC 氧化, 引入氰基, 脱保护后与 POCl3 或 PSCl3 环合, 成功合成了 14 个 4-烃基-3-氰基双环笼状磷酸酯类化合物, 目标化合物的结构通过 1H NMR, MS 和元素分析进行了表 征. 采用放射性配体受体结合实验, 测定了 14 个化合物抑制[3H]EBOB [4-ethynyl-4-n-propylbicycloorthobenzoate]与家 蝇及大鼠 GABA 受体的结合活性. 结果表明部分化合物在 10－5 mol/L 具有较好的抑制活性, 且在大鼠与家蝇 GABA 受 体之间具有一定选择性. 关键词 双环笼状磷酸酯; GABA 受体; 放射性配体受体结合实验; 生物活性 Synthesis and Bioactivity of 4-Alkyl-3-cyano-caged Bicyclic-phosphates WU, You-Bin ZHOU, Wei JU, Xiu-Lian* (Key Laboratory for Green Chemical Process of Ministry of Education, Hubei Key Laboratory of Novel Chemical Reactor and Green Chemical Technology, School of Chemical Engineering and Pharmacy, Wuhan Institute of Technology, Wuhan 430073) Abstract Fourteen 4-alkyl-3-cyano-caged bicyclic-phosphates were synthesized from 2-alkyl-2-hy- droxymethyl-1,3-propanediols via protection of the two hydroxyl groups, oxidation of the other hydroxyl group with PCC, introduction of the CN group, deprotection and cyclization with POCl or PSCl . All target 3 3