3-芳基-1-(吡啶-3-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇的合成及生物活性研究有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 11 期, 1566～1570 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1566～1570 ·研究论文· 3-芳基-1-(吡啶-3-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-醇的合成及 生物活性研究 刘建兵 陶伟峰 胡 燕 戴 红 方建新* (南开大学元素有机化学国家重点实验室 元素有机化学研究所 天津 300071 ) 摘要 用硼氢化钠还原 3-芳基-1-(吡啶-3-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烯酮, 合成了 10 个新型含吡啶基的三唑醇类化合 物. 所有化合物均经核磁、元素分析确证. 生物活性测试结果表明, 部分化合物具有一定的杀菌活性及植物生长调节活 性. 关键词 1H- 1,2,4-三唑; 吡啶; 合成; 生物活性 Synthesis and Biological Activities of 3-Aryl-1-(pyridin-3-yl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ol LIU, Jian-Bing TAO, Wei-Feng HU, Yan DAI, Hong FANG, Jian-Xin* (State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract Ten new 3-aryl-1-(pyridin-3-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ols were synthesized by reducing 3-aryl-1-(pyridin-3-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one with sodium borohydride. Their 1 structures have been characterized by H NMR and elemental analysis. Bioassay showed that some of them exhibited certain biological activities. Keywords 1H-1,2,4-triazole; pyridine; synthesis; biological activity 吡啶类衍生物因其具有高效、广谱、高选择性以及 更高的选择性[4]. 为了寻找高活性的先导化合物, 我们 良好的环境相容性等特点, 是 20 年来新农药创制研 以烯效唑为母体, 用吡啶环取代烯效唑(1) 的叔丁基部 究的热点领域之一[1]. 许多吡啶类农药在农业生产中起 分(Eq. 1), 通过改变苯环上取代基, 合成了 10 个新型 3- 着重要的作用, 如杀菌剂: 啶斑肟、氟啶胺等; 杀虫杀螨 芳基-1-( 吡啶-3-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 丙烯醇化合 剂: 吡虫啉、定虫隆等; 除草剂: 毒莠定、百草枯、噻 物 2, 合成路线如 Sche