基于（-）-Sparteine的不对称碳锂化反应研究进展有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201310046 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 基于(－)-Sparteine 的不对称碳锂化反应研究进展 田丽霞 杜文斌 张 扬 唐寿初* (兰州大学药学院 兰州 730000) 摘要 以非活化烯烃为底物, 利用( －)-sparteine 诱导的分子间-分子内不对称碳锂化反应构建高区域选择性和立体选 择性的碳碳新键, 合成了一系列手性化合物. 综述了近十几年基于( －)-sparteine 的不对称碳锂化反应最新研究成果. 关键词 非活化烯烃; 分子间-分子内; (－)-sparteine; 对映选择性; 碳锂化反应 Progress of Asymmetric Carbolithiation Reactions in the Presence of (－)-Sparteine Tian, Lixia Du, Wenbin Zhang, Yang Tang, Shouchu* (School of Pharmacy, Lanzhou University, Lanzhou 730000) Abstract Inter- and intra-molecular enantioselective carbolithiation reactions in the presence of ( －)-sparteine provide ac- cess to construct new highly regio- and stereo-selective carbon-carbon bonds. The recent results of the ( －)-sparteine mediated asymmetric carbolithiation reactions in organic synthesis are summarized. Keywords nonactivated alkenes; inter-intra-molecular; ( －)-sparteine; enantioselectivity; carbolithiation reactions 不对称碳锂化反应是形成手性碳碳新键的重要合 过程需要化学计量的( －)-sparteine 配体, 一旦改变用量, 成方法, 在手性化合物的合成上已经得到了广泛应用[1]. 其 ee 值也难调整. 本文综述了近十几年分子间和分子 非活化烯烃参与的分子间不对称碳锂化反应通过对双 内非活化双键的不对称碳锂化反应的最新研究进展和 键分子的不对称加成, 生成一个新的活泼有机锂中间 应用, 详细介绍非手性底物通过手性配体( －)-sparteine 体, 用合适的亲电试剂捕获后, 从而容易实现手性碳- 及其衍生物用于不对称碳锂化反应的最新研究进展. 碳新键结构的合成[2～5]. 分子内不对称碳锂化反应在碳 环和杂环化合物的合成中广泛应用, 构建具有高度区域 选择性和立体选择性的环状化合物[6～9]. N N 目前, 人们致力于手性配体与有机锂试剂络合控 Li