有机硼酸类催化剂在有机合成中的应用有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 8 期, 1175～1181 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1175～1181 ·综述与进展· 有机硼酸类催化剂在有机合成中的应用 吴记勇 方 浩* 徐文方 ( 山东大学药物化学研究所 济南 250012) 摘要 综述了有机硼酸类作为催化剂应用于有机合成反应中的最新研究进展, 重点介绍了所发现的各种有机硼酸催化 剂在缩合反应、羧酸还原反应、Diels-Alder 反应中的催化活性以及反应机理. 硼酸催化剂因具有催化效率高、反应条 件温和、可重复使用等优点, 必将在有机合成催化领域中得到更广泛的应用. 关键词 有机硼酸; 催化剂; 有机合成 Application Progress of Boronic Acid Catalyst in Organic Synthesis Wu, Jiyong Fang, Hao* Xu, Wenfang (Department of Medicinal Chemistry, Shandong University, Jinan 250012) Abstract The latest applications of boronic acids as catalyst to organic synthesis are reviewed, focusing on the catalytic activities and reaction mechanism of different catalysts discovered in condensation reaction, carboxylic acid reduction reaction, and Diels-Alder reaction. Boronic acids as catalyst will be widely used in organic synthesis for its effective activity, mild conditions and many times reusable. Keywords boronic acid; catalyst; organic synthesis 随着现代社会的发展, 人们环保意识的增强, 特别 应用进展. 是在我们提倡大力建设资源节约型、环境友好型社会的 今天, 研究环保、节能、高效的化学反应催化剂就成为 1 缩合反应 化学和医药工业的一个重要方向. Wender 等[1]提出的 “理想化合成”的概念: 指的是这样一种反应，即从易获 1.1 有机羧酸与有机胺的缩合反应 得的反应原料到终产品, 只需经一步极高收率且合成过 酰胺的生成途径有多种, 一般是将羧酸转变成更易 程环保的反应. 硼酸类催化剂是近些年来研究的一个热 反应的活泼中间体. 例如, 可以把羧酸先转化成酰氯或 点, 它以高效、环保、反应条件温和、以及良好的选择 活性酯, 然后再与胺反应生成酰胺. 但在实际生产中人 性和适应工业化生产, 引起了研究者的普遍关注. 们更希望由原料羧酸直接反应得到终产物酰胺. 有文献 研究表明, 与传统催化剂相比, 有机硼酸类催化剂 报道