焦脱镁叶绿酸-a甲酯的空气氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1202055 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 焦脱镁叶绿酸-a 甲酯的空气氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成 王鲁敏a 王 朋a 刘 超a 金英学b 王进军*,a,c (a 烟台大学化学化工学院 烟台 264005) (b 哈尔滨师范大学化学化工学院 哈尔滨 150025) (c 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用) 烟台 264005) 摘要 以焦脱镁叶绿酸-a 甲酯为起始原料, 在碱性条件下对其实施空气氧化反应, 分离出一系列在外接E-环和 12-位甲 基上的氧化和重排产物, 氯代焦脱镁叶绿酸-a 甲酯的相同反应也经历了类似的反应历程. 132-位和 12-位氧化产物的进 一步空气氧化给出两种不同的反应结果, 前者反应迅速且产物复杂, 而后者则基本不发生反应. 首次报道的二氢卟吩 衍生物均经 UV, IR, 1H NMR 及元素分析确定其化学结构, 对相应的化学反应也提出了可能的反应机理. 关键词 叶绿素-a; 焦脱镁叶绿酸; 二氢卟吩; 空气氧化反应; 反应机理 Allomerization of Methyl Pheophorbide-a and Synthesis of Chlorin Derivatives Wang, Lumina Wang, Penga Liu, Chaoa Jin, Yingxueb Wang, Jinjun*,a,c (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005) (b College of Chemistry and Chemical Engineering, Harbin Normal University, Harbin 150025) c ( Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology (Au -SDARC), Yantai 264002) Abstract The allomerization of methyl pyropheophorbide-a, used as starting material, was carried out under the alkaline condition to separate a series of oxidized and rearranged products at exocyclic E-ring and C-12-methyl group. The same reac- 2