甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应合成螺吲哚里西啶类化合物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201207027 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应合成螺吲哚里西啶类化合物 李筱芳 易荣琼 刘 彬 李志奎 于贤勇 易平贵* (湖南科技大学理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室 分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室 湖南科技大学化学化工学院 湘潭 411201) 摘要 通过 7-芳亚甲基-6,7-二氢中氮茚-8(5H)-酮与甲亚胺叶立德(经苊醌或靛红与肌氨酸反应原位生成)进行的 l,3-偶 极环加成反应, 合成了具有良好产率的新的 1- 甲基-4- 芳基-5,6- 二氢-2H,8H- 二螺[苊烯-1,2- 吡咯烷-3,7- 中氮 茚]-2,8-二酮类化合物和 1-甲基-4-芳基-5,6-二氢-1H,8H-二螺[吲哚-3,2-吡咯烷-3,7- 中氮茚]-2,8-二酮类化合物. 采 用 NMR, IR, 质谱, 元素分析以及 X 射线单晶衍射等多种谱学技术对产物进行了结构表征. 关键词 螺杂环; 1,3-偶极环加成; 甲亚胺叶立德; 靛红; 苊醌 Synthesis of Novel Spiro Indolizidine Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide Li, Xiaofang Yi, Rongqiong Liu, Bin Li, Zhikui Yu, Xianyong Yi, Pinggui* ( Key Laboratory of Theoretical Chemistry and Molecular Simulation of Ministry of Education, Hunan Province College Key Laboratory of QSAR/QSPR, School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201 ) Abstract The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from acenaphthenequinone (isatin) and sarcosine to 7-arylmethylidene-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-ones afforded novel 4-aryl-1-methyl-5,6-dihydro-2H,8H- dispiro[acenaphthylene-1,2-pyrrolidine-3,7-indolizine]-2,8-diones and 4-aryl-1-methyl-5,6-dihydro-8H-dispiro[indole- 3,2-pyrrolidine-3,7-indolizine]-2,8(1H)-diones in moderate yields. The structures of the products were characterized thoroughly by NMR, IR, MS, elemental analysis together with X-ray crystallographic analysis. Keywords