超声作用下四组分一锅法合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 12 期, 2161～2166 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2161～2166 ·研究简报· 超声作用下四组分一锅法合成二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物 王慧彦*,a 邹 毅 b 陶传洲 a (a 淮海工学院化学工程学院 连云港 222005) (b 徐州师范大学化学化工学院 徐州 221116) 摘要 报道了在超声波作用下, 乙醇作溶 , 无任何催化剂下由醛、水合肼、乙酰乙酸乙酯(或丁酰乙酸乙酯)和丙二腈 四组分简单、方便、有效地合成了一系列二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物. 该方法具有产物产率高、反应时间短、条件温 和及操作简单的优点. 关键词 二氢吡喃并[2,3-c]吡唑; 超声辐射; 多组分反应 One-Pot Four-Component Synthesis of Dihydropyrano- [2,3-c]pyrazoles under Ultrasound Irradiations Wang, Huiyan*,a Zou, Yib Tao, Chuanzhoua a ( Department of Chemical Engineering, Huaihai Institute of Technology, Lianyungang 222005) (b School of Chemistry and Chemical Engineering, Xuzhou Normal University, Xuzhou 221116) Abstract A simple, facile, efficient and one-pot synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles derivatives by the four-component reaction of aldehydes, hydrazine, ethyl acetoacetate (or ethylbutyrylacetate) and malononitrile in ethanol without any catalysts under ultrasound irradiations is described. The advantages of this method are high yield, shorter reaction time, mild condition and simple work-up procedures. Keywords dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles; ultrasound irradiation; multicomponent reaction 多组分反应(MCRs)是由三个或更多的化合物以“一 及功能材料[6,7] 中都有非常广泛的应用. 吡喃并吡唑及 锅煮”的反应方式形成一个包含所有组分主要结构片段 其类似物是一类非常重要的含氮杂环化合物, 而且受到 的新化合物的过程[1]. 此类反应能经过一步操作合成结 了人们的广泛关注[8]. 该类化合物具有广泛的生物活性, 构复杂的化合物, 避免了烦琐的纯化操作,