超声波辅助下合成一些1,8-萘酰亚胺衍生物有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 4 期, 557～562 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 557～562 ·研究简报· 超声波辅助下合成一些 1,8-萘酰亚胺衍生物 张 业 a,b 王 凯 b 义祥辉 b 覃 雯 b 王恒山*,a (a 广西师范大学化学化工学院 桂林 541004) (b 桂林师范高等专科学校化学与工程技术系 桂林 541001) 摘要 在超声波辅助下, 使 1,8-萘酐、4-溴-1,8-萘酐、3-硝基-4-溴-1,8-萘酐分别与伯胺反应合成了一系列 1,8-萘酰亚胺 衍生物, 该方法与常规合成方法相比具有反应时间短、条件温和、产率高等优点. 关键词 1,8-萘酰亚胺; 超声波; 合成; 结构表征 Synthesis of 1,8-Naphthalimide Derivatives under Ultrasound Zhang, Yea,b Wang, Kaia Yi, Xianghuib Qin, Wenb Wang, Hengshan*,a (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi Normal University, Guilin 541004) (b Department of Chemistry and Engineering Technology, Guilin Normal College, Guilin 541001) Abstract A series of naphthalimide derivatives were synthesized by the respective reaction of naphthalic anhydride, 4-bromo-naphthalic anhydride, 3-nitro-4-bromo-naphthalic anhydride with primary amines under ultrasound with 73.7%～95.8% yields. The procedure has the advantages of short reaction time, mild condi- tions and high yield. Keywords 1,8-naphthalimide; ultrasound; synthesis; characterization 超声波化学是利用超声波加速化学反应、提高化学 杂[15～18], 故 1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法仍可进一步 反应产率的一门新兴的交叉学科. 研究表明, 超声波不 改进. 但可以改善反应条件, 还可以加快反应速度和提高反应 基于超声波化学在有机合成上的日益深入[1～ 3] 和 产率, 引起广大化学工作者的极大关注[1～3]. 1,8-萘酰亚胺的重要用途, 我们在超声波辅助下, 将 1,8- 近来, 由于 1,8-萘酰亚胺衍生物骨架上具有较大共 萘酐及其衍生物与伯胺通过缩合、偶联等反应得到一系 扼体系, 较强的电子推拉结构和良好的荧光发色性能, 列 1,8-萘酰亚胺衍生物, 以期望开发出具有良好发光性 已被用作高灵敏度的荧光标记物[4 ～ 6], 光化学传感