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丝瓜中苷类化合的分离及其生物活性研究
中英文摘要
丝瓜中苷类化合物的分离及其生物活性研究
摘要
丝瓜为葫芦科植物丝瓜属的鲜嫩果实,或霜后干枯的老熟果实,
一年生攀缘性草本植物。有8个品种,分布于东半球热带和亚热带地
区。我国2个品种,即丝瓜陋伽ty砌挑c口,仁●Ib锄.】或粤丝瓜【三伽
a洲缸馏“肠Roxb.】,且各地均有栽培。丝瓜不仅富含人体所需要的多
种营养成分,而且也含有多种药用化学成分,具有抗应急、增强免疫、
镇静抗炎、抗氧化和抗病毒等功效。为进一步揭示丝瓜药理活性的化
学物质基础,开发其活性成分,对丝瓜的苷类化学成分进行了系统的
研究,并测定分离组分的抗过敏和抗氧化活性。
丝瓜正丁醇提取物采用AB.8大孔树脂,利用水和30%、50%、
70%和95%的乙醇溶液洗脱提纯得不同极性的糖苷类化合物。30%
洗脱部分以氯仿一甲醇一异丙醇一水(5:6:1:4)为溶剂系统采用
高速逆流色谱分离得到4个酯苷类化合物和一个酸,分别为:阿魏酰
-p-D一葡萄糖(1一Femloyl—B—D-glucose1);1—0-p一香豆酰一B—D一葡萄
oxybenzoyl)glucose
acid
Ⅳ);香豆酸(p—Coum撕cV)。50%洗脱部分以氯仿一甲醇一水
(13:7:8)为溶剂系统采用高速逆流色谱分离得到2个黄酮苷类化
中英文摘要
p—D—glucuronidcmemylestcrⅥ);芹菜素-7一。一B—D.葡萄醛酸苷甲酯
(Apigenin一7一O—D—D—glucumnidemethylesterⅦ)。70%洗脱部分以氯
仿一甲醇一水(13:7:8)为溶剂系统采用高速逆流色谱分离得到1
个皂苷化合物丝瓜皂苷H(LucyosidesHⅧ)。化合物Ⅵ初步鉴定为新
化合物。化合物I一Ⅶ都是首次从该植物中分得。
0 o
oCH3
面一 OH 函一
I阿魏酰一p—D-葡萄糖 Ⅱ1一o-p一香豆酰.D.D.葡萄糖
o
o
函一 商一
III对羟基苯甲酰葡萄糖 Ⅳ咖啡酰一B—D.葡萄糖
o
固一
V 香豆酸 Ⅵ柯伊利素一7—0-D.D.葡萄醛酸苷甲酯
Ⅶ芹菜素一7.O—p-D-葡萄醛酸苷甲酯 Ⅷ丝瓜皂苷H
物I.Ⅷ测定它们对透明质酸酶的抑制试验结果表明,I.Ⅷ没有明显
的抗过敏活性。高浓度下的抗过敏活性以及体内抗过敏活性试验有待
于进一步研究。
化合物I-Ⅷ用采DPPH·法测定抗氧化活性的大小顺序是:V
羟基的数目和可以形成氢键的酚羟基数目与分子的抗氧化活性正相
关;化合物邻二酚结构有一个羟基被甲氧基取代后,其抗氧化活性降
低,但其抗氧化活性仍大于含一个酚羟基的化合物;化合物的双键能
够促使苯环失电子后形成自旋形成更稳定的自由基,提高其抗氧化活
性;化合物结构中的羧酸具有吸电子功能,也能使苯环失电子后形成
中英文摘要
更稳定的结构,因此具有很高的抗氧化活性,羧酸结构和糖类成酯苷
后抗氧化活性降低。皂苷也具有一定的抗氧化活性,其机理有待进一
步研究。
关键词:丝瓜,苷类化合物,高速逆流色谱,抗过敏,抗氧化
中英文摘要
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