N-甲基-2-五氟苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷及其二维纳米材料的制备.pdfVIP

第 15卷第 3期 黄 山 学 院 学 报 Vo1．15．NO．3 2013年 6月 JournalofHuangshan University Jun．2013 N一甲基一2一五氟苯基一3，4一富勒烯基吡咯烷 及其二维纳米材料的制备 黄 飞 ．魏先文 (1．黄 山学院 教务处，安徽 黄 山245041；2．安徽工业大学，安徽 马鞍 山243002) 摘 要 ：新型富勒烯衍生物的合成及其性质研究一直是富勒烯化学的热门课题之一。合成新型具有特殊 光、电性能的富勒烯衍生物，对拓展富勒烯基新材料具有重要意义和作用。利用 l，3一偶极环加成反应 (Prato 反应)，成功地将强吸电子基 团五氟苯基接到C印碳笼上 ，研究了反应条件对单加成产物的影响。合成 了N一 甲基一2一五氟苯基一3，4一富勒烯基吡咯烷 。产物经氢核磁共振谱 、氟核磁共振谱 、紫外一可见吸收光谱、红外吸 收光谱和质谱表征确证。并利用液一液界面沉积法(LLIP法)制备了该衍生物的方片状纳米薄片，为研究其光 电性能奠定 了基础 。 关键词 ：C60；N一甲基一2一五氟苯基一3，4一富勒烯基吡咯烷 ；1,3一偶极环加成；液一液界面沉积法 中图分类号 ：0642．3 文献标识码：A 文章编号：1672—447X(2013)03—0017—05 反应等 。 1 引 言 2【+3】环加成反应是合成富勒烯衍生物的一经 典反应，1，3一偶极子是多种多样的，如叶立德类化合 富勒烯独特的三维球状空间结构 口图 11和众 物、重氮化合物以及其它 l，3一偶极子 。甲亚胺叶立 多的双键赋予了它一些特殊的光、电、磁等物理及 德是一类常见的 1，3一偶极子，它的产生方法多种多 化学性质，在光调制、光开关、光电转换等光 电器件 样 ，由醛或酮与仅—氨基酸加热缩合脱羧形成甲亚胺叶 和通讯等领域有着潜在的应用前景，[1-~3并且富勒烯 立德是其中最常用的方法，即仅一氨基酸与醛反应经 是天然的纳米尺寸的分子 ，有着独特的性质，尤其 脱羧和失水后可制得亚胺叶立德 。MicheleMaggini 是高度对称 的三维立体结构，在发光材料 中引入富 最早报道 了这类反应，6[1肌氨酸、甲醛和 C∞在 甲苯 勒烯分子有可能使其结构的有序性更趋于完美，而 中回流，制得N一甲基富勒烯吡咯烷衍生物 ，尤其是 使物理化学性质和性能得到较大的改善。 通过选择不同的醛、酮或氨基酸可以将生物活性基 团或具特殊物理和电学性质的分子引入富勒烯，合 成多种 C∞吡咯烷衍生物如(图2)。 ◎ CH3NHCH2c0oH+CH20 A 图 1 C60结构示意图 因 C∞分子具有缺 电子芳香烃 的一些性质 ． 它能发生环加成反应，亲核、亲电加成 ，自由基加 2]旦 成 ，包合反应 ，聚合反应 ，光化学反应 ，氧化还原 图 2 C 吡咯烷衍生物合成示意图 收稿 日期 ：2013-02—07 基金项 目：黄 山学院 自然科学研究项 目(2012xk：i006) 作者简介 ：黄飞(1983一)，安徽砀 山人，黄 山学院教务处教师，硕士，研究方向为有机功能材料 。 · 18·