第六章苯丙素类资料.ppt

第三节 木脂素 三、提取分离 提取 多用乙醇或丙酮等提取后，再用极性较小的溶剂如：乙醚、氯仿等进行萃取。 分离 色谱法、溶剂萃取法、分级沉淀法、重结晶法 第三节 木脂素 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 1.水解反应——适用于成酯、成苷类成分。 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (1)臭氧化 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (2)费米盐氧化 对位有氢原子的酚羟基氧化成醌 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (3)高锰酸钾氧化 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （一）化学法 2.氧化反应 (4)脱亚甲基反应 第三节 木脂素 四、结构鉴定 （二）光谱法 目前多用1H-NMR和13C-NMR谱。 根据化合物的 基本骨架——结构类型、碳数、对称性 取代基——含氧取代基、烷基 进行结构测定。 第三节 木脂素 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 第三节 木脂素 五、生物活性 1.抗肿瘤作用 2.肝保护和抗氧化作用 3.对中枢神经系统的作用——如：镇静、兴奋作用 4.血小板活化因子拮抗活性 5.抗病毒作用 6.平滑骨解痉作用 7.毒鱼作用 8.杀虫作用 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应 因此： 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C3、C4位未取代时： 当C3或C4取代时： 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C7-OR时： 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C5,C7二氧代： 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （三）1H-NMR 当C7-OR、C8或C6烷基取代时： 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）1H-NMR （四）13C-NMR （五）质谱 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （四）13C-NMR 香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下： 当-OR取代时： 连接的碳—— +30 ppm 邻位碳—— -13 ppm 对位碳—— -8 ppm 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）1H-NMR （四）13C-NMR （五）质谱 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （五）质谱 香豆素类化合物有如下特点： 1.有强的分子离子峰； 2.基峰是失去CO的苯骈呋喃离子； 3.主要裂解途径是：首先失去CO。 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性 （一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）1H-NMR （四）13C-NMR （五）质谱 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性 第二节 香豆素 第二节 香豆素 五、香豆素的生物活性 1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着； 补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原； 4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿