有机合成复习课.doc

有机合成复习课 一、教学目标 1、知识与技能 理解有机化合物官能团之间的转化，了解有机合成路线设计的一些方法，并能运用到有机合成中 2、过程与方法 （1）通过小组讨论，学会归纳整理有机物官能团之间的转化方法。 （2）通过有机合成的设计，培养逆合成分析法的逻辑思维能力。 3、情感态度与价值观 认识有机合成对人类生产生活的重要影响，体会绿色合成思想是优选合成路线的重要原则，树立可持续发展的观念。 二、教学重难点 （１）官能团相互转化 （２）逆合成分析法在有机合成过程中的应用 三、教学流程 四、教学过程 教学内容 教师活动 学生活动 设计意图 课题引入 【投影】2013年诺贝尔化学奖科学家图片 【讲解】今年是由三位美国科学家：马丁“在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献”。这是世界上第一个人工合成的蛋白质无一不同合成化学有关 体会有机合成一般思路 【情境创设1】乙二醇是我们比较熟悉的一种有机物，它通常被用作汽车的防冻剂。此外他也是合成“涤纶”、橡胶、干燥剂、刹车油等的原料。 【提问】请用乙烯为原料合成乙二醇？ 【追问】在设计过程中你是怎么想的呢？ 【讲解】这种从目标产物乙二醇开始分析，它的官能团可以通过什么反应得到，逆向推导出合成路线，这种方法叫逆合成分析法。１９６４年柯里（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ）首先用逆推的方式设计合成路线。并以此获得1990年诺贝尔化学奖。而从基础原料乙烯开始分析，正向设计合成路线的方法叫正合成分析法。 【投影】美国科学家柯里 【思考】在学案上列出下列官能团的引入和消除的方法。 1、官能团的引入： (1)引入碳碳双键的方法有： (2)引入卤原子的方法有： (3)引入羟基的方法有： (4)引入醛基的方法有： (5)引入羧基的方法有： (6)引入酯的结构的方法有： (7)苯环上引入基团的方法有： 2、官能团的消除 （1）消除不饱和键： （2）消除羟基（—OH）： （3）消除醛基（—CHO）： （4）消除酯的结构（—COO—）： （小组讨论后，小组代表回答） 回答： 回答：从乙二醇的结构想到可以由卤代烃水解得到，卤代烃可以由乙烯加成得来。 小组讨论，回答： 应用逆向合成分析法 【情境创设2】丁烯二酸）应从哪里切断？要合成有机玻璃（）应从哪里切断？ 【讲解】一般而言可被转化的基团有醛基、羧基等；可切断的基团有酯的结构，加聚产物中的重复单元、缩聚产物中的缩合部分等。 【讲解】除此之外在反丁烯二酸的合成路线中还出现了官能团保护的情况， 【投影】官能团保护是指在从起始有机物到目标有机物的变化过程中，为防止某一官能团发生变化而对该官能团采取的一定的保护措施，通常的做法是“先保护，后还原”。 【设问】上述合成中由于双键被氧化要将其保护起来，中学化学中我们还知道哪些基团容易被氧化？ 【讲解】需要保护的官能团通常是：碳碳双键、酚羟基、醛基等。而在已知的合成路线中，被保护的官能团的重要特征是参与了反应，但最终又被复原了。 【问题】例如：工业上用甲苯生产一种常用的化妆品防腐剂对羟基苯甲酸乙酯：（）的合成路线中： 被保护的是哪一个官能团？为什么被保护？ 【情境创设3】下面请同学们来小试牛刀： 【投影】现在室内装修都尽可能的选择环保型无毒，无害的建筑材料以减少装修污染，聚丙烯酸甲酯为只要成份的建筑用乳胶漆以丙烯原料合成 【提问】你是怎样由产物逆推出合成路线的？ 【投影】以丙烯原料合成 合成路线的优化及选择的原则 【板书】三、合成路线的优选原则 【提问】比如：工业上合成乙二醇并不是我们刚才设计的这种方法，而是采用： 请同学们比较这两种方法，分析工业合成法的优势在哪里？ 【讲解并投影】这正是有机合成路线选择的原则之一： 最大限度地使所用的全部材料均转化到最终产品中 【投影】水仙花中的苯甲酸苯甲酯 【思考】现拟用甲苯合成苯甲酸苯甲酯，有以下几种路线可供选择，试结合信息比较这几种合成路线的优缺点。 【投影】 合成路线： 资料：1、已知： 2、反应各步转化率： 【提问】 除了原子利用率，你还会从哪些角度去评价一条路线的优劣 （原料或试剂是否易得、无毒，流程是否简单，反应条件是否温和，产品的产率如何等方面） 【思考】评价三条路线的优缺点 【讲解】综合评价第一条路线相对较好，因为它其流程简单，反应条件温和，产率较高。因此在选择合成路线时还要注意：流程及反应条件要简单，以达到低成本、高产率。这是选择最佳合成路线的原则之二。 【投影】选择最佳合成路线的原则之二：流程及反应条件要简单，以达到低成本、高产率 回答： 回答： 思考、回答： 路线（1）流程简单，反应条件温和，转化率较高，是一条较好的合成路线 路线（2）流程简单，但反应条件需无水环境，要求较高 路线（3）合成苯甲酸的步骤太多，会降低其转化率 体会合成路线的优化及选择的原则 【